3-[2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-naphthalene-1-carbonyl]-2,2,4,4-tetramethyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-naphthalene-1-carbonyl]-2,2,4,4-tetramethyloxazolidine
• 英文别名: [2-[(1R)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]naphthalen-1-yl]-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: FJOXLDLKVJSCPJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-naphthalene-1-carbonyl]-2,2,4,4-tetramethyloxazolidine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-tert-butyl-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  热力学控制下用于阻转异构体不对称合成的锂-亚砜-锂交换

  摘要：

  正锂化和与对甲苯亚磺酸 (-)-薄荷酯的反应在芳族酰胺的立体异构 Ar-CO 轴邻位引入亚砜取代基。亚砜在轴上施加强大的构象偏差，因此在环境温度下快速平衡后，基本上只有两种非对映异构 Ar-CO 阻转异构体中的一种被填充。通过用 t-BuLi 处理的亚砜-锂交换以对映体纯和构象稳定的形式再生原锂化酰胺。因此，有机锂的快速亲电捕获产生高度对映异构富集的阻转异构叔芳香酰胺。整个过程，包括锂暂时取代亚砜到锂，相当于热力学控制下的动态分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja017702o
• 作为产物：
  描述：

  3-(1'-naphthoyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine 在 叔丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-[2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-naphthalene-1-carbonyl]-2,2,4,4-tetramethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  热力学控制下用于阻转异构体不对称合成的锂-亚砜-锂交换

  摘要：

  正锂化和与对甲苯亚磺酸 (-)-薄荷酯的反应在芳族酰胺的立体异构 Ar-CO 轴邻位引入亚砜取代基。亚砜在轴上施加强大的构象偏差，因此在环境温度下快速平衡后，基本上只有两种非对映异构 Ar-CO 阻转异构体中的一种被填充。通过用 t-BuLi 处理的亚砜-锂交换以对映体纯和构象稳定的形式再生原锂化酰胺。因此，有机锂的快速亲电捕获产生高度对映异构富集的阻转异构叔芳香酰胺。整个过程，包括锂暂时取代亚砜到锂，相当于热力学控制下的动态分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja017702o

文献信息

• Lithium−Sulfoxide−Lithium Exchange for the Asymmetric Synthesis of Atropisomers under Thermodynamic Control
  作者：Jonathan Clayden、David Mitjans、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1021/ja017702o

  日期：2002.5.1

  introduces a sulfoxide substituent ortho to the stereogenic Ar-CO axis of an aromatic amide. The sulfoxide exerts a powerful conformational bias on the axis, such that after rapid equilibration at ambient temperature essentially only one of two diastereoisomeric Ar-CO atropisomers is populated. Sulfoxide-lithium exchange by treatment with t-BuLi regenerates the ortholithiated amide in an enantiomerically pure

  正锂化和与对甲苯亚磺酸 (-)-薄荷酯的反应在芳族酰胺的立体异构 Ar-CO 轴邻位引入亚砜取代基。亚砜在轴上施加强大的构象偏差，因此在环境温度下快速平衡后，基本上只有两种非对映异构 Ar-CO 阻转异构体中的一种被填充。通过用 t-BuLi 处理的亚砜-锂交换以对映体纯和构象稳定的形式再生原锂化酰胺。因此，有机锂的快速亲电捕获产生高度对映异构富集的阻转异构叔芳香酰胺。整个过程，包括锂暂时取代亚砜到锂，相当于热力学控制下的动态分辨率。