2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole | 1750-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-4,5-dihydrothiazole；2-prop-2-ynylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazole；2-Propargylthio-2²-thiazolin；2-Propargylthiothiazolin；2-(Propargylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole；2-prop-2-ynylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 1750-41-0
• 化学式: C₆H₇NS₂
• 分子量: 157.26
• InChiKey: RGGIDMDDZUVAME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到3-(iodomethylidene)-2,3,5,6-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-b][1,3]thiazol-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-（炔丙基硫烷基）-1,3-噻唑衍生物在卤素作用下的杂环化

  摘要：

  2-（炔丙基硫烷基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑，N- [5-（炔丙基硫烷基）-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺，2-（炔丙基硫烷基）-1的反应，3-苯并噻唑和2-（炔丙基硫烷基）-4，5-二氢-1，3-噻唑与碘的作用是使不饱和取代基环合并形成稠合的噻唑环。2（5）-（炔丙基硫烷基）-1,3,4-噻二唑衍生物与溴反应生成杂环化产物和三键溴加合物的混合物。2-（炔丙基硫烷基）-4，5-二氢-1，3-噻唑的溴化仅提供了三键的溴加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018030156
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-巯基噻唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Antiproliferative 1,2,3-triazole Hybrids Using the Molecular Hybridisation Approach

  摘要：

  研究人员采用分子杂交方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑-查尔酮衍生物，并通过点击化学合成了这些衍生物。大多数合成的化合物对食道癌、胃癌和神经内分泌癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性，但一种 A 环含有对溴基团、B 环的对[3-(1,2,3-三唑-1-基)丙氧基]基团的 4 位上连接有[(4,5-二氢噻唑-2-基)硫]甲基的化合物活性最高，对神经内分泌癌细胞的 IC50 值为 8.16 μM。对所有九种化合物的结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.3184/174751916x14761050193688

文献信息

• Synthesis of Novel Antiproliferative 1,2,3-triazole Hybrids Using the Molecular Hybridisation Approach
  作者：Dong-Jun Fu、Jian Song、Ruo-Han Zhao、Ying-Chao Liu、Yan-Bing Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.3184/174751916x14761050193688

  日期：2016.11

  A series of nine novel 1,2,3-triazole-chalcone derivatives were designed using the molecular hybridisation approach and synthesised by click chemistry. Most of the synthesised compounds exhibited moderate to good antiproliferative activity against oesophagus, gastric and neuroendocrine cancer cell lines, but a compound containing a p-bromo group in the A ring and a [(4,5-dihydrothiazol-2-yl)thio]methyl group attached at the 4-position of a p-[3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyloxy] group in the B ring showed the highest activity with an IC50 value of 8.16 μM against neuroendocrine cancer cells. The structure activity relationships of all nine compounds were discussed.

  研究人员采用分子杂交方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑-查尔酮衍生物，并通过点击化学合成了这些衍生物。大多数合成的化合物对食道癌、胃癌和神经内分泌癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性，但一种 A 环含有对溴基团、B 环的对[3-(1,2,3-三唑-1-基)丙氧基]基团的 4 位上连接有[(4,5-二氢噻唑-2-基)硫]甲基的化合物活性最高，对神经内分泌癌细胞的 IC50 值为 8.16 μM。对所有九种化合物的结构活性关系进行了讨论。
• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Chalcone-1,2,3-triazole-azole Derivates as Antiproliferative Agents
  作者：Sai-Yang Zhang、Dong-Jun Fu、Xiao-Xin Yue、Ying-Chao Liu、Jian Song、Hui-Hui Sun、Hong-Min Liu、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.3390/molecules21050653

  日期：——

  A series of novel chalcone-1,2,3-triazole-azole hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (SK-N-SH, EC-109 and MGC-803). Most of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against all the cancer cell lines selected. Particularly, compound I-21 showed the most excellent antiproliferative activity

  设计、合成了一系列新型查耳酮-1,2,3-三唑-唑杂合体，并评估了它们对三种选定癌细胞系（SK-N-SH、EC-109 和 MGC-803）的抗增殖活性。大多数合成的化合物对所有选定的癌细胞系都表现出中等至良好的活性。特别是，化合物 I-21 显示出最优异的抗增殖活性，对 SK-N-SH 癌细胞的 IC50 值为 1.52 μM。进一步的机制研究表明，化合物 I-21 可能通过诱导细胞凋亡来诱导 SK-N-SH 癌细胞的形态变化。这项工作中的新型查耳酮-1,2,3-三唑-唑衍生物可能是一系列有前景的先导化合物，用于开发治疗神经母细胞瘤的抗癌药物。
• Synthesis and biological evaluation of novel Jiyuan Oridonin A-1,2,3-triazole-azole derivatives as antiproliferative agents
  作者：Yu Ke、Jian-Jia Liang、Rui-Juan Hou、Ming-Ming Li、Long-Fei Zhao、Wang Wang、Ying Liu、Hang Xie、Rui-Hua Yang、Tian-Xing Hu、Jin-Yi Wang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.056

  日期：2018.9

  exhibited moderate to good activity against all the cancer cell lines selected. Particularly, the most active agent 8b showed high potency against human cancer cells with IC50 ranging from 0.2 ± 0.0 to 5.0 ± 0.9 μM. Cellular mechanism studies elucidated compound 8b arrests cell cycle at G1 phase and induce a strong apoptotic response in SMMC-7721 cells. Furthermore, 8b could inhibit the colony formation

  作为我们继续研究有效和潜在安全的抗增殖剂的研究的延续，我们设计，合成了两种新型的济源冬凌草甲素A-1,2,3-三唑-唑杂种，并评估了它们对四种选择的抗增殖活性。癌细胞系（MGC-803，MCF-7，PC-3，Eca-109）。选择了一些具有更好生长抑制作用的化合物，以便在A549和SMMC-7721中进行进一步的研究。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，最具活性的试剂8b显示出对人癌细胞的高效力，IC 50为0.2±0.0至5.0±0.9μM。细胞机理研究阐明了化合物8b在GMC期阻止细胞周期并在SMMC-7721细胞中诱导强烈的凋亡反应。此外，8b可能通过Wnt信号通路抑制SMMC-7721细胞中的集落形成和迁移。由于所有这些原因，化合物8b具有作为抗增殖剂的有希望的潜力。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 1,2,3-Triazole-Sulfonamide Hybrids
  作者：Na Li、Nan Liu、Shu Tang、Duo-Lu Li、Xiao-Jian Zhang

  DOI：10.3184/174751918x15161933697853

  日期：2018.1

  Nine novel 1-(4′-sulfamoylphenyl)-1,2,3-triazole derivatives bearing an N-heterocycle moiety were designed using a molecular hybridisation approach and synthesised by alkyne/azide click chemistry. Most of the synthesised compounds exhibited good to moderate antiproliferative activity (IC50 values 3.7 to 77.1 μM) against stomach, oesophagus and prostate cancer cell lines, but a compound containing an

  使用分子杂交方法设计了九种带有 N-杂环部分的新型 1-(4'-氨磺酰基苯基)-1,2,3-三唑衍生物，并通过炔烃/叠氮化物点击化学合成。大多数合成的化合物对胃、食道和前列腺癌细胞系表现出良好至中等的抗增殖活性（IC50 值为 3.7 至 77.1 μM），但含有 S-（2-吡啶基）硫甲基部分的化合物对抗增殖活性高 10 倍胃细胞系优于5-氟尿嘧啶。这些结果表明，N-杂环-1,2,3-三唑基磺酰胺可能是开发新型抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。
• Synthesis and anti-proliferative activity of dehydroabietinol derivatives bearing a triazole moiety
  作者：Mingjun Zhu、Jinchuan Sun、Yaju Wu、Xianli Ma、Fuhou Lei、Qian Li、Caina Jiang、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d2md00427e

  日期：——

  In search of more efficacious antitumor agents, a series of novel dehydroabietinol derivatives containing a triazole moiety was synthesized, and evaluated for cytotoxicity against four human cancer cell lines. Many exhibited superior cytotoxic profiles compared to the parent molecule, dehydroabietic acid. In particular, compounds 5g, 5i and 5j exhibited promising cytotoxicity with IC50 values ranging

  为了寻找更有效的抗肿瘤药物，合成了一系列含有三唑部分的新型脱氢枞香醇衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。与母体分子脱氢松香酸相比，许多化合物表现出优异的细胞毒性。特别是，化合物5g 、 5i和5j对所有测试细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为 4.84 至 9.62 μM。化合物5g的细胞克隆形成和迁移试验表明，它不仅能有效抑制MGC-803细胞集落的形成，而且能抑制MGC-803细胞的迁移和侵袭。此外，初步药理机制表明，化合物5g可诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G0/G1期，降低线粒体膜电位，并增加细胞内ROS和Ca 2+水平。

表征谱图