(3RS,5SR)-2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyltetrahydropyran-5-yl ethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS,5SR)-2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyltetrahydropyran-5-yl ethanoate
• 英文别名: [(3R,5S)-6,6-dimethyl-5-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: GSIMDGNANMVMTR-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5SR)-5-(1-methyl-1-phenylsulfanylethyl)tetrahydrofuran-3-yl ethanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3RS,5SR)-2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyltetrahydropyran-5-yl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations

  摘要：

  对映体富集的三醇用原乙酸三甲酯和甲苯对磺酸吡啶鎓处理，得到未重排的THF和重排的THP的混合物；用甲苯-对-磺酸处理产物混合物使混合物与THP平衡。

  DOI：

  10.1039/b208557g

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration (II): synthesis of protected tetrahydropyrans
  作者：David J. Fox、David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005341o

  日期：——

  Enantiomerically enriched triols were treated with trimethylorthoacetate and pyridinium toluene p-sulfonate to give a mixture of unrearranged THF and rearranged THP; treatment of the product mixture with toluene p-sulfonic acid equilibrated the mixture to the THP.

  用原乙酸三甲酯和甲苯对磺酸吡啶鎓处理对映体富集的三醇，得到未重排的 THF 和重排的 THP 的混合物；用甲苯对磺酸处理产物混合物使混合物平衡至THP。