benzyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate | 109400-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: 1-(S-Benzylmercaptothiocarbonyl>-4-benzyl-piperazin；4-benzyl-piperazine-1-carbodithioic acid benzyl ester；4-Benzyl-piperazin-1-dithiocarbonsaeure-benzylester
• CAS: 109400-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂S₂
• 分子量: 342.529
• InChiKey: QCLHLZJSNQREKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-1-carbodithioate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型精子固定剂的设计和合成过程中独特的二硫代氨基甲酸酯化学物质† ‡

  摘要：

  在设计和合成1,4-（二取代）哌嗪二碳二硫代酸酯为双刃杀精剂的过程中，在酸性和碱性条件下，通过不寻常地除去苄基取代的二硫代氨基甲酸酯衍生物中的CS 2来获得1-取代的哌嗪碳二硫代酸酯。已经提出了一种可行的CS 2去除机理。所有合成的化合物均具有杀精，抗滴虫和抗真菌活性。21种化合物不可逆地固定了100％的精子（MEC，0.06-31.6 mM），而7种化合物表现出多种活性。苄基4-（2-（哌啶-1-基）乙基）哌嗪-1-（碳二硫代酸酯）（18）和1-苄基4-（2-（哌啶基-1-基）乙基）哌嗪-1,4-双（碳二硫代）（24）表现出明显的杀精子活性（MEC，0.07和0.06 mM），抗真菌剂（MIC，0.069–0.14和> 0.11 mM）和抗毛滴虫活性（MIC，1.38和0.14 mM）。这些化合物可能的作用方式似乎是通过巯基结合，这通过精子硫醇的荧光标记证实。

  DOI：

  10.1039/c4ob00005f

文献信息

• Mild and efficient synthesis of thiocarbonates and thiocarbamates via a three-component coupling utilizing Cs2CO3 and TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Suma Sahab、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00132-0

  日期：2001.3

  The presence of cesium carbonate and tetrabutylammonium iodide (TBAI) facilitated efficient thiocarbonylation of alcohols, and thiocarbamation of amines, using carbon disulfide with alkyl halides. This protocol was mild, chemoselective, and efficient, compared to the existing methods. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Damiens; Delaby, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 931
  作者：Damiens、Delaby

  DOI：——

  日期：——