7-amino-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol | 1613136-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-amino-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 1613136-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KOWXACQIVDGRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol 在 锂硼氢 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-methoxy-N-methyl-N-(3-phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5Hbenzo[7]annulen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-Benzazepines的GluN2B-选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂：苯并[7]环戊烯-7-胺的合成和药理评价

  摘要：

  鉴于其具有高的神经保护潜力，通过与位于GluN2B亚基上的艾芬地尔结合位点相互作用来阻断含有GluN2B的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的配体对于治疗各种神经元疾病非常重要。在这项研究中，制备了新型的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂，并带有苯并[7]环戊烯骨架，并进行了药理学评估。关键中间体，ñ - （2-米乙氧基-5-氧代-6,7,8,9-四氢-5- ħ -苯并[7]轮烯-7-基）乙酰胺（11），是由3个环合制得乙酰胺基-5-（3-甲氧基苯基）戊酸（10 b）。最后的反应步骤包括酰胺的水解，酮的还原和还原性烷基化，导致顺式和反式构型的7-（ω-苯基烷基氨基）苯并[7]环戊烯-5-醇。使用在氨基上被3-苯基丙基部分取代的顺式构型γ-氨基醇，可以观察到高的GluN2B亲和力。去除苄基羟基部分导致了该系列最有效的GluN2B拮抗剂：2-甲氧基-N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300547
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-5-(3-methoxyphenyl)pentanoic acid 在 盐酸 、 锂硼氢 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-amino-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-Benzazepines的GluN2B-选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂：苯并[7]环戊烯-7-胺的合成和药理评价

  摘要：

  鉴于其具有高的神经保护潜力，通过与位于GluN2B亚基上的艾芬地尔结合位点相互作用来阻断含有GluN2B的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的配体对于治疗各种神经元疾病非常重要。在这项研究中，制备了新型的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂，并带有苯并[7]环戊烯骨架，并进行了药理学评估。关键中间体，ñ - （2-米乙氧基-5-氧代-6,7,8,9-四氢-5- ħ -苯并[7]轮烯-7-基）乙酰胺（11），是由3个环合制得乙酰胺基-5-（3-甲氧基苯基）戊酸（10 b）。最后的反应步骤包括酰胺的水解，酮的还原和还原性烷基化，导致顺式和反式构型的7-（ω-苯基烷基氨基）苯并[7]环戊烯-5-醇。使用在氨基上被3-苯基丙基部分取代的顺式构型γ-氨基醇，可以观察到高的GluN2B亲和力。去除苄基羟基部分导致了该系列最有效的GluN2B拮抗剂：2-甲氧基-N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300547