Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
作者:Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li
DOI:10.1021/ja3048255
日期:2012.6.27
industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination
尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用,但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告,在 AgNO(3) 的催化作用下,各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化,从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用,而且具有化学选择性和官能团相容性,因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧,提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移,然后是氟原子转移的机制。