4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 681258-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 681258-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: OFPIJKLMMOTYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Highly selective synthesis of mono- and bis-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by sustainable supported acidic ionic liquid in water media
  作者：Raziyeh Rashidi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s00706-018-2142-x

  日期：2018.3

  AbstractPreparation of substituted as well as the selective synthesis of mono- and bis-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines using a highly efficient, sustainable, and reusable supported acidic ionic liquid is reported. The reaction method is ecofriendly and has the advantages of mild conditions, green solvent (H2O), short reaction times, and a reusable acidic catalyst. Graphical abstract

  摘要报道了使用高效，可持续和可重复使用的负载型酸性离子液体制备取代的以及选择性合成单和双-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应方法是环境友好的，并且具有条件温和，绿色溶剂（H 2 O），反应时间短和可重复使用的酸性催化剂的优点。 图形概要
• Tailored SnO2@MWCNTs efficient and recyclable nano-catalyst for selective synthesis of 4, 5-dihydropyrrolo [1, 2-a] quinoxalines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Sushil R. Mathapati、Ravindra C. Alange、C. B. Sherin Mol、Sambhaji S. Bhande、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-022-04852-0

  日期：2022.12

  investigated and discussed in detail. The protocol displayed high tolerance to different functionalities with respect to different substituted aromatic aldehydes to form quinoxaline derivatives in efficient way and gave excellent yield. Plausible reaction mechanistic pathway for the selective formation of quinoxaline over SnO2@MWCNTs is also proposed. It is believed that high dispersion of SnO2 over MWCNTs

  杂环化合物的应用范围很广，Pictet-Spengler反应在合成喹啉、异喹啉等杂环化合物方面是有效的。目前的工作描述了一种有效的 Pictet-Spengler 型方案，用于在更环保的反应条件下，在定制的 SnO 2纳米颗粒锚定的多壁碳纳米管 (SnO 2 @MWCNTs) 纳米催化剂上，从取代的吡咯和各种芳香醛中选择性合成喹喔啉衍生物。 . MWCNTs 的氧化和 SnO 2纳米颗粒的均匀分散的基本反应过程（化学合成）用于合成 SnO 2 @MWCNTs 催化剂。二氧化锡然后使用现代光谱和分析技术对@MWCNTs 催化剂进行表征。研究了催化剂对选择性喹喔啉形成的活性。在环境操作条件下，反应以 100% 的转化率和 93-80% 的收率进行，反应时间仅为 2.30-3.30 小时。反应温度、反应时间、SnO 2负载量等不同参数对MWCNTs、SnO 2的影响还详细研究和讨论了@MWCNTs
• Stereocontrolled construction of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffolds via chiral phosphoramidate catalyzed Pictet–Spengler-type reaction
  作者：Yuehua Wang、Liying Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.006

  日期：2016.2

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed on the basis of the Pictet-Spengler-type condensation of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with a wide range of aldehydes. Structurally diverse 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained from 1-(2-aminophenyl)pyrrole and both aromatic and aliphatic aldehydes in good yields with moderate to good enantioselectivities upon treatment with chiral phosphoramidate catalyst IVb. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hit-to-lead optimization of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as novel cannabinoid type 1 receptor antagonists
  作者：György Szabó、Róbert Kiss、Dóra Páyer-Lengyel、Krisztina Vukics、Judit Szikra、Andrea Baki、László Molnár、János Fischer、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.010

  日期：2009.7

  Hit-to-lead optimization of a novel series of N-alkyl-N-[2-oxo-2-(4-aryl-4H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-5yl)-ethyl]-carboxylic acid amides, derived from a high throughput screening (HTS) hit, are described. Subsequent optimization led to identification of in vitro potent cannabinoid 1 receptor (CB1R) antagonists representing a new class of compounds in this area. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines Mediated by TEMPO Oxoammonium Salts
  作者：Xiang-Ying Tang、Yue-fa Gong、Heng-rui Huo

  DOI：10.1055/s-0037-1610131

  日期：2018.7

  cyclization–dehydrogenation process using one equivalent of the oxoammonium salt. We herein describe a novel TEMPO oxoammonium salt initiated Pictet–Spengler reaction of imines, generated in situ from carbonyl compounds and pyrrole- or indole-containing substrates, to afford 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or 5,6-dihydroindolo[1,2-a]quin­oxalines in good to excellent yields. Moreover, a one-pot

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。