2,6-dimethoxybenzyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GUMKEHIIIJDBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 二(三叔丁基膦)钯 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到2,6-dimethoxybenzyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  烷基锂试剂与苯甲酰胺的亲核加成和Pd催化的α-芳基化反应的一锅模块化方法

  摘要：

  据报道，将烷基锂试剂高效，原位依次加成1，2-苯甲酰胺，然后对所得的烷基酮进行α-芳基化。使用Pd [P（t- Bu）3 ] 2作为α-芳基化反应的催化剂，可以模块化的方式获得各种官能化的苄基酮。源自1，2-加成的四面体中间体的分解原位释放出酰胺化锂，因此避免了需要用于α-芳基化的外部碱。该方法使用多种烷基锂试剂，苯甲酰胺和芳基溴化物可提供良好的总收率，这些烷基锂试剂具有一系列官能团，且对单芳基化产物具有完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00134

文献信息

• Ogawa, Takuji; Ikegami, Tohru; Hikasa, Tetsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3479 - 3484
  作者：Ogawa, Takuji、Ikegami, Tohru、Hikasa, Tetsuya、Ono, Noboru、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot, Modular Approach to Functionalized Ketones via Nucleophilic Addition of Alkyllithium Reagents to Benzamides and Pd-Catalyzed α-Arylation
  作者：Alexander T. Wolters、Valentin Hornillos、Dorus Heijnen、Massimo Giannerini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acscatal.6b00134

  日期：2016.4.1

  efficient, in situ sequential 1,2-addition of alkyllithium reagents to benzamides followed by α-arylation of the resulting alkyl ketones is reported. The use of Pd[P(t-Bu)3]2, as catalyst for the α-arylation reaction, allows access to a wide variety of functionalized benzyl ketones in a modular way. The decomposition of the tetrahedral intermediate originated from the 1,2-addition liberates in situ a

  据报道，将烷基锂试剂高效，原位依次加成1，2-苯甲酰胺，然后对所得的烷基酮进行α-芳基化。使用Pd [P（t- Bu）3 ] 2作为α-芳基化反应的催化剂，可以模块化的方式获得各种官能化的苄基酮。源自1，2-加成的四面体中间体的分解原位释放出酰胺化锂，因此避免了需要用于α-芳基化的外部碱。该方法使用多种烷基锂试剂，苯甲酰胺和芳基溴化物可提供良好的总收率，这些烷基锂试剂具有一系列官能团，且对单芳基化产物具有完全选择性。