3,3'-((3-hydroxyphenyl)azane)bis(propan-1-ol) | 178156-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3'-((3-hydroxyphenyl)azane)bis(propan-1-ol)
• 英文别名: 3-[Bis(3-hydroxypropyl)amino]phenol
• CAS: 178156-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: WGNQOIKLKVERRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-hydroxyphenyl)azane)bis(propan-1-ol) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到5-[Bis(3-hydroxypropyl)amino]-2-nitrosophenol
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(2-羧乙基)-N-(3-羟基苯基)氨基]丙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3'-((3-hydroxyphenyl)azane)bis(propan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v

文献信息

• Synthesis of new benzo[a]phenoxazinium probes possessing carboxylic ester, hydroxyl and amino functional groups: Photophysical studies in dry ethanol and conjugation with CdTe quantum dots
  作者：B. Rama Raju、Arlindo M. Fontes Garcia、A. Luísa S. Costa、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.006

  日期：2014.11
• Syntheses and Properties of Water-Soluble Nile Red Derivatives
  作者：Jiney Jose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo061369v

  日期：2006.9.1

  Nile Red (compound A) fluoresces at about 530 nm with good quantum yields in apolar solvents. In more polar ones its fluorescence emission shows a dramatic, and potentially useful, shift to about 640 nm, but its quantum yield is significantly reduced. Further, Nile Red has a very poor solubility in aqueous media. The hypothesis tested in this paper is that Nile Red derivatives that incorporate water-solubilizing

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。