dimethyl 3,3'-((3-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropanoate | 59486-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 3,3'-((3-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-hydroxy-N-(3-methoxy-3-oxopropyl)anilino)propanoate
• CAS: 59486-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: BQLMYMASNWZEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-((3-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropanoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到dimethyl 3,3’-[(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl]dipropionate
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 3,3'-((3-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v

文献信息

• Coumarin-based fluorogenic agents and uses thereof for specific protein labelling
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US09701667B2

  公开（公告）日：2017-07-11

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。描述了包含具有Formula I结构的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• A fast response and red emission probe for mammalian thioredoxin reductase
  作者：Huilong Ma、Junmin Zhang、Zhenzhe Zhang、Yaping Liu、Jianguo Fang

  DOI：10.1039/c6cc04984b

  日期：——

  The first red emission probe, TRFS-red, for thioredoxin reductase was reported with improved response rate and sensitivity.

  第一个针对硫氧还蛋白还原酶的红色发射探针TRFS-red报道了改进的响应速率和灵敏度。
• A squaraine-based red emission off–on chemosensor for biothiols and its application in living cells imaging
  作者：Xiao-Dong Liu、Ru Sun、Jian-Feng Ge、Yu-Jie Xu、Ying Xu、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c3ob40502h

  日期：——

  A new probe based on the squaraine skeleton with a 2,4-dinitrobenzenesulfonyl unit is reported as a fluorescent probe for biothiol. It shows turn-on properties with red emission towards biothiols in acetonitrile–PBS buffer (1 : 9, v/v) solution, and its properties of rapid response, high selectivity and high sensitivity make it a potential probe with real applications. Moreover, the in vitro assays show that the probe can be used in fluorescence imaging for the detection of intracellular biothiol levels.

  报告了一种基于平方骨架的新探针，它具有2,4-二硝基苯磺酰基单元，用作生物硫醇的荧光探针。在乙腈-PBS缓冲液（1:9, v/v）中，对于生物硫醇表现出红色发射的开启特性，其快速响应、高选择性和高灵敏性使其成为具有实际应用潜力的探针。此外，体外实验表明该探针可用于荧光成像检测细胞内生物硫醇水平。
• Synthesis and Application of Water-Soluble Oxazine Dyes for Detection of PHAs-Producing Bacteria
  作者：Qing-Hao Liu、Jin-Chun Guo、Hong-Yu Lu、Yan-Nan Guo、Hai-Bin Wang、Zhi-Yong Hu、Hong-Yan Liu、Dong-Liang、Li-Gong Chen

  DOI：10.1007/s10895-018-2297-1

  日期：2018.11

  aqueous media in absence of phenolic-OH. Compounds 3 and 9 were found to be clear pH-dependent between pH = 4.0 and 10.0, and could be used as acid-base indicators to measure intracellular pH. Compounds 6, 9, 10 all have carboxylic acid functionalities, which could be activated and used to conjugate the dyes to biomolecules. In addition, compounds 6 and 9 with good solubility in aqueous media were used

  通过有效的合成策略，以多重图规模合成了恶嗪染料的衍生物。一个实际的路线选择，以制备化合物6，9和10，特别是水溶性的化合物6中更好的产率比报道获得，和化合物10是在水性介质中不溶性的在不存在酚-OH。发现化合物3和9在pH = 4.0和10.0之间具有明显的pH依赖性，可以用作测量细胞内pH的酸碱指示剂。化合物6，9，10它们都具有羧酸官能团，可以被活化并用于将染料与生物分子结合。此外，使用在水性介质中具有良好溶解度的化合物6和9来开发一种简单，快速，安全，高灵敏度的染色方法，以检测热固性涂片上产生PHAs的细菌，这一点已通过PHA颗粒的荧光图像得到证实。菌。