6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1,3-oxazin-2-one | 1023743-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1,3-oxazin-2-one
• CAS: 1023743-41-0
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: RJTQNHYZFNALTB-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1,3-oxazin-2-one 、 1,4-环己二酮 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  K-10 Clay-Catalyzed Enol-Driven Decarboxylative Ring-Transformation Approach to Dihydro- and Tetrahydroquinolines from Carbohydrates

  摘要：

  报告了一种使用未保护的d-葡萄糖/d-木糖作为生物可再生资源合成4-多羟烷基喹啉的原创合成方法。合成协议涉及环酮对醛糖衍生的1,3-氧杂嗪-2-酮进行烯醇驱动的迈克尔型加成，随后通过脱羧环转化生成各种新颖的5,6-二氢/5,6,7,8-四氢-4-多羟烷基喹啉及其5、6或8-酮类类似物。这是一个在无溶剂微波辐射条件下进行的单锅蒙脱石K-10粘土催化过程。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078277
• 作为产物：
  描述：

  D-Glucose, (aminocarbonyl)hydrazone 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.17h， 生成 6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到官能化吡啶：一种通过烯醇驱动环转化的新合成方法

  摘要：

  报告了使用未受保护的醛糖作为生物可再生资源的多羟基烷基吡啶及其 3-氨基/巯基-2-吡啶酮类似物的快速合成方案。该合成包括烯醇驱动的迈克尔型内酯/酮与醛糖衍生的 1,3-恶嗪-2-酮的加成，然后脱羧环转化以产生各种新型聚羟基烷基吡啶。这是在无溶剂微波辐射条件下进行的一锅纳米粘土（K-10 粘土）催化过程。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042760

文献信息

• A route to functionalized pyrimidines from carbohydrates via amine-driven dehydrative ring transformations
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Chhama Awasthi、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.067

  日期：2008.4

  unprotected aldoses as biorenewable resources is reported. The synthesis involves aza-Michael addition of aromatic amines to aldose-derived 1,3-oxazin-2-ones(thiones) followed by dehydrative ring transformation to afford 4-polyhydroxyalkylpyrimidin-2-ones(thiones) in excellent yields. This is a one-pot Montmorillonite K-10 clay-catalyzed amine-driven process proceeding under solvent-free microwave irradiation

  报道了使用未保护的醛糖作为生物可再生资源的功能化嘧啶的新型快速合成方案。该合成包括将芳族胺的氮杂-迈克尔加成至醛糖衍生的1，3-恶嗪-2-酮（硫酮），然后进行脱水环转化以优异的产率提供4-聚羟基烷基嘧啶-2-酮（硫酮）。这是在无溶剂微波辐射条件下进行的一锅式蒙脱土K-10粘土催化的胺驱动方法。
• K-10 Clay-Catalyzed Enol-Driven Decarboxylative Ring-Transformation Approach to Dihydro- and Tetrahydroquinolines from Carbohydrates
  作者：Lal Yadav、Chhama Awasthi、Vijai Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1055/s-2008-1078277

  日期：——

  An original synthetic approach to 4-polyhydroxyal­kylquinolines using unprotected d-glucose/d-xylose as biorenewable resources is reported. The synthetic protocol involves enol-driven Michael-type addition of cyclic ketones to aldose-derived 1,3-oxazin-2-ones followed by decarboxylative ring transformation to yield various novel 5,6-dihydro-/5,6,7,8-tetrahydro-4-polyhydroxyalkylquinolines and their 5-, 6-, or 8-one analogues. This is a one-pot montmorillonite K-10 clay-catalyzed process proceeding under solvent-free microwave irradiation conditions.

  报告了一种使用未保护的d-葡萄糖/d-木糖作为生物可再生资源合成4-多羟烷基喹啉的原创合成方法。合成协议涉及环酮对醛糖衍生的1,3-氧杂嗪-2-酮进行烯醇驱动的迈克尔型加成，随后通过脱羧环转化生成各种新颖的5,6-二氢/5,6,7,8-四氢-4-多羟烷基喹啉及其5、6或8-酮类类似物。这是一个在无溶剂微波辐射条件下进行的单锅蒙脱石K-10粘土催化过程。
• Carbohydrates to Functionalized Pyridines: A New Synthetic Approach via Enol-Driven Ring Transformations
  作者：Lal Yadav、Ankita Rai、Vijai Rai、Chhama Awasthi

  DOI：10.1055/s-2008-1042760

  日期：——

  An expeditious synthetic protocol for polyhydroxyalkyl-pyridines and their 3-amino/mercapto-2-pyridinone analogues using unprotected aldoses as biorenewable resources is reported. The synthesis involves enol-driven Michael-type addition of lactones/ ketones to aldose-derived 1,3-oxazin-2-ones followed by decarboxylative ring transformation to yield various novel polyhydroxyalkylpyridines. This is a

  报告了使用未受保护的醛糖作为生物可再生资源的多羟基烷基吡啶及其 3-氨基/巯基-2-吡啶酮类似物的快速合成方案。该合成包括烯醇驱动的迈克尔型内酯/酮与醛糖衍生的 1,3-恶嗪-2-酮的加成，然后脱羧环转化以产生各种新型聚羟基烷基吡啶。这是在无溶剂微波辐射条件下进行的一锅纳米粘土（K-10 粘土）催化过程。