7-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine | 1204519-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 英文别名: 7-(3-Methylsulfonylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• CAS: 1204519-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: UEPBMKDBQFGSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 、 3-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-chloro-N-(7-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044

文献信息

• [EN] 7-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] AMINO TRIAZOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 7 EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2010007100A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein T1 and R1 to R3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as protein kinase inhibitors, especially inhibitors of PI3K, for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, or allergic disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the production of and use as medicaments.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中T1和R1到R3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作蛋白激酶抑制剂，特别是PI3K的抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫或过敏性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及这种化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Triazolopyrimidine and triazolopyridine scaffolds as TDP2 inhibitors
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Jessica Williams、Hideki Aihara、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.044

  日期：2019.1

  5-phenyl triazolopyrimidine regioisomer 7a. Subsequent structure-activity relationship (SAR) via the synthesis of a total of 47 analogues of both the 5-phenyl triazolopyrimidine scaffold (7) and its bioisosteric triazolopyridine scaffold (17) identified four derivatives (7a, 17a, 17e, and 17z) with significant TDP2 inhibition (IC50 < 50 µM), with 17z showing excellent cell permeability and no cytotoxicity

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。