1,4-苯并二氧杂环己烷-2-甲酰氯 | 77948-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 1,4-苯并二氧杂环己烷-2-甲酰氯
• 英文名称: 2-(chlorocarbonyl)-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 1,4-Benzodioxine-2-carbonyl chloride；1,4-benzodioxine-3-carbonyl chloride
• CAS: 77948-59-5
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• 分子量: 196.59
• InChiKey: MFWHQHDMODQVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  251.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并二氧杂环己烷-2-甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 APTS 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,12-Dibutyl-3,10,15-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-b] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [b,e][1,4] Dioxins

  摘要：

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

  DOI：

  10.1080/00397919608003564
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,4-苯并二氧杂环己烷-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-Benzodioxinylaminoethanols：一类新型的β-肾上腺素阻断剂和降压药。

  摘要：

  合成了各种2-苯并二氧甲基氨基乙醇衍生物，并研究了其对β-肾上腺素的阻断活性。当在豚鼠心房和气管制剂中评估时，大多数化合物都表现出竞争型的β阻滞活性。三种化合物比普萘洛尔和普萘洛尔更有效。所有化合物在自发性高血压大鼠中均表现出降压作用。活性最高的化合物是1-（1,4-苯并二恶英-2-基）-2- [N4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙醇（11），以2.5 mg / kg iv的血压可使血压降低41％。

  DOI：

  10.1021/jm00140a015

文献信息

• Preparation of methylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxinones as intermediates for the synthesis of substituted polycyclic systems. Importance of the acid used as catalyst
  作者：Consol Bozzo、M.Dolors Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00670-5

  日期：1999.10

  conveniently prepared in excellent yield by reaction of the corresponding γ-hydroxy amides 6, 7 and 8 in the presence of propionic acid in catalytic amounts. By increasing the ratio of propionic acid used, under the same reaction conditions, the hydroxy amide 6 reacted to give a mixture of ketoamides 13 (cis / trans).

  通过使相应的γ-羟基酰胺6、7和8在催化量的丙酸存在下反应，可以方便地以优异的产率制备内酯10和11。在相同的反应条件下，通过增加丙酸的比例，使羟基酰胺6反应生成酮酰胺13（顺式/反式）的混合物。
• Enantioselective Access to Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxane Derivatives through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xuguang Yin、Yi Huang、Ziyi Chen、Yang Hu、Lin Tao、Qingyang Zhao、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01469

  日期：2018.7.20

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo[b][1,4]dioxine derivatives was successfully developed to prepare chiral 2-substituted 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxane derivatives using ZhaoPhos and N-methylation of ZhaoPhos ligands with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, >99% enantiomeric excess (ee), turnover number (TON) = 24 000). Moreover, this asymmetric hydrogenation

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。
• Coudert, Gerard; Borredon-Watrin, Corinne; Guillaumet, Gerald, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 609 - 612
  作者：Coudert, Gerard、Borredon-Watrin, Corinne、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethylene-1,4-benzodioxin-2(3H)-one derivatives
  作者：C Bozzo、M.D Pujol、X Solans、M Font-Bardia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00025-5

  日期：2003.2

  The 1,4-benzodioxin-2-carboxylic esters or carboxamides react with nucleophilic amines to give access to 3-hydroxy-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethyn-1,4-benzodioxin-2(3H)-one precursors of potential therapeutical compounds. The basic environment (K2CO3 or amine) facilitates the process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LALLOZ, L.;LOPPINET, V.;COUDERT, G.;GUILLAUMET, G.;LOUBINOUX, B.;LABRID, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 8, 994-998
  作者：LALLOZ, L.、LOPPINET, V.、COUDERT, G.、GUILLAUMET, G.、LOUBINOUX, B.、LABRID, +

  DOI：——

  日期：——