2,7-二氯二苯并-对-二恶英 | 33857-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 2,7-二氯二苯并-对-二恶英
• 中文别名: 2,7-二氯二苯并二恶英
• 英文名称: 2,7-dichloro-dibenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 2,7-Dichlorodibenzo-p-dioxin；2,7-dichloro-p-dibenzodioxin；2,7-dichlorobenzo-p-dioxin；2,7-dichlorodibenzodioxin；2,7-dichlorobenzodioxin；2,7-DiCDD
• CAS: 33857-26-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: NBFMTHWVRBOVPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201°C
• 沸点：
  328.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4710 (estimate)
• 物理描述：
  2,7-dichlorodibenzo-p-dioxin appears as colorless crystals or a white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1.125X10-6 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  EXTREMELY STABLE, EVEN ON HEATING TO 700 °C /CHLORODIBENZO-PARA-DIOXINS/

• 保留指数：
  1976;1985;1985;1985;1995;1996

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在大鼠中，2,7-二氯代二苯并-p-二恶英会被代谢为单羟基和双羟基衍生物。二苯并-p-二恶英的主要羟基化反应仅发生在2号、3号、7号或8号位置。

IN RATS, 2,7-DICHLORODIBENZO-P-DIOXIN IS METABOLIZED TO MONO- & DIHYDROXY DERIVATIVES. PRIMARY HYDROXYLATION OF DIBENZO-P-DIOXINS TAKES PLACE EXCLUSIVELY AT 2, 3, 7, OR 8 POSITION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二恶英被给予大鼠。收集并分析了尿液和粪便。... 2,7-二氯二苯并-p-二恶英产生了两个单羟基、一个单氯-二羟基和一个二羟基代谢物。

Dioxins were administered to rats. Urine and feces were collected and analyzed. ... 2,7-Dichlorodibenzo-p-dioxin yielded two monohydroxy, one monochloro-dihydroxy and one dihydroxy metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

CDDs通过口服、吸入和皮肤暴露途径被吸收。CDDs通过血清脂质和脂蛋白在血浆中运输，主要分布到肝脏和脂肪组织。CDDs通过微粒体单加氧酶系统非常缓慢地被代谢为极性代谢物，这些代谢物可以与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽发生结合反应。它们可能通过诱导I相和II相酶来增加自己的代谢速率。CDDs的主要排泄途径是胆汁和粪便，尽管也有少量通过尿液和哺乳排出。

CDDs are absorbed through oral, inhalation, and dermal routes of exposure. CDDs are carried in the plasma by serum lipids and lipoproteins, distributing mainly to the liver and adipose tissue. CDDs are very slowly metabolized by the microsomal monooxygenase system to polar metabolites that can undergo conjugation with glucuronic acid and glutathione. They may increase the rate of their own metabolism by inducing both phase I and phase II enzymes. The major routes of excretion of CDDs are the bile and the faeces, though smaller amounts are excreted in the urine and via lactation. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

CDDs通过结合芳基烃受体并随后改变某些基因的转录来产生其毒性作用。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳基烃受体核移位子的直接相互作用，以及基因调控元件的启动或随后激活其他转录因子的磷酸化/脱磷酸化级联。受影响的基因包括几个癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译改变被认为是CDDs大多数毒性作用的原因。

CDDs cause their toxic effects by binding to the aryl hydrocarbon receptor and subsequently altering the trascription of certain genes. The affinity for the Ah receptor depends on the structure of the specific CDD. The change in gene expression may result from the direct interaction of the Ah receptor and its heterodimer-forming partner, the aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator, with gene regulatory elements or the initiation of a phosphorylation/dephosphorylation cascade that subsequently activates other transcription factors. The affected genes include several oncogenes, growth factors, receptors, hormones, and drug-metabolizing enzymes. The change in transcription/translation of these genes is believed to be the cause of most of the toxic effects of CDDs. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于2,7-二氯二苯并-对-二噁英在实验动物中的致癌性，证据不足。其他多氯代二苯并-对-二噁英对人类致癌性的分类尚无法确定。

Evaluation: There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 2,7-dichlorodibenzo-para-dioxin. Other polychlorinated dibenzo-para-dioxins are not classifiable as to their carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

暴露于大量氯代二苯并二噁烷（CDDs）会引起氯痤疮，这是一种严重的皮肤疾病，其症状类似于粉刺，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能引起肝损伤，并导致长期的葡萄糖代谢改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能干扰内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损害和出生缺陷、中枢和周围神经系统病理变化、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。(L177, L178)

Exposure to large amounts of CDDs causes chloracne, a severe skin disease with acne-like lesions that occur mainly on the face and upper body. CDDs may also cause liver damage and induce long-term alterations in glucose metabolism and subtle changes in hormonal levels. In addition, studies have shown that CDDs may disrupt the endocrine system and weaken the immune system, as well as cause reproductive damage and birth defects, central and peripheral nervous system pathology, thyroid disorders, endometriosis, and diabetes. (L177, L178)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L177）；吸入（L177）；皮肤（L177）

Oral (L177) ; inhalation(L177) ; dermal (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

多氯二苯并-p-二噁英和多氯二苯并呋喃主要储存在脂肪中，但它们也会通过乳汁排出并被胎盘传递。它们还以较低的浓度出现在血液和主要器官中。/多氯二苯并-p-二噁英/

The polychlorinated dibenzo-p-dioxins and the polychlorinated dibenzofurans are predominantly stored in fat, but they are also excreted in milk and pass the placenta. They also appear in the blood and vital organs at lower concentrations. /Polychlorinated dibenzo-p-dioxins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2932999060
• 危险品运输编号：
  UN 3077

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯二苯并-对-二恶英 在 苯乙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  氯化二苯并对二恶英的光化学重排。单重激发态的区域选择性碳-氧键均裂和三重激发态的碳-氯键均裂

  摘要：

  甲醇中的 1-氯-、2-氯-、1,2-二氯-、2,3-二氯-和 2,7-二氯二苯并-对-二恶英的紫外光照射导致碳-氧键的区域选择性均裂单线态排除...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.348
• 作为产物：
  描述：

  二苯并对二噁英 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7-二氯二苯并-对-二恶英
  参考文献：
  名称：

  Halogen Derivatives of Dibenzo-p-dioxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a044

文献信息

• Formation of chlorinated phenols, dibenzo-p-dioxins, dibenzofurans, benzenes, benzoquinnones and perchloroethylenes from phenols in oxidative and copper (II) chloride-catalyzed thermal process
  作者：Jae-Yong Ryu

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.10.036

  日期：2008.4

  CuCl(2). Chlorination preferentially occurred on ortho-(2, 6) and para-(4) positions. Chlorination increased up to 200 degrees C, and thereafter decreased as temperature increased. Chlorination of phenols plays an important role in the formation of the more chlorinated PCDD/Fs. Chlorinated benzenes are formed possibly from both chlorination of benzene and chlorodehydroxylation of phenols. Chlorinated phenols

  在100-425℃的温度范围内，在流式反应器中研究了CuCl（2）上由未取代苯酚和三种一氯酚形成多氯二苯对恶二恶英（PCDDs），多氯二苯并呋喃（PCDFs）和氯化苯酚。含8.0％氧气的氮气流用作载气。将0.00024摩尔未取代的苯酚和0.00039摩尔每种一氯苯酚通过1g和1cm的SiO（2）颗粒，其中包含0.5％（Cu质量）CuCl（2）。氯化反应优先发生在邻位（2，6）和对位（4）位置。氯化增加到200摄氏度，然后随温度升高而降低。苯酚的氯化在氯化程度更高的PCDD / Fs的形成中起着重要作用。氯化苯可能是由苯的氯化和苯酚的氯脱羟基化而形成的。带有邻氯的氯化苯酚形成PCDD产物，而主要的PCDD产物是通过损失一个氯而生产的。对于PCDF的形成，至少需要一种未氯化的原碳。
• Process for the preparation of 2-(2,4-dichlorophenoxy) phenylacetic acid
  申请人：RECKITT AND COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：EP0057047A1

  公开（公告）日：1982-08-04

  Process for the preparation of 2-(2,4-dichloro- phenoxy)phenylacetic acid in which the potassium salts of 2-chlorophenylacetic acid and 2,4-dichlorophenol are reacted in aromatic hydrocarbon solvents at elevated temperatures in the presence of a copper chloride catalyst, followed thereafter by acidification.

  制备 2-(2,4-二氯苯氧基)苯乙酸的工艺，其中 2-氯苯乙酸的钾盐和 2,4-二氯苯酚在芳香烃溶剂中，在氯化铜催化剂存在下，于高温下反应，然后酸化。
• Mikrobieller Abbau von mehrfach halogenierten Aromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391151A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  Bakterien der Gattung Brevibacterium, die Dibenzofuran und 2-Bromdibenzofuran als alleinige Kohlenstoffquelle verwerten können, werden zur biologischen Reinigung Halogen­dibenzodioxin und -dibenzofuran haltiger Böden, Sedimente und Sickerwässer eingesetzt. Solche Mikroorganismenstämme werden zum mikrobiellen Abbau von mehrfach halogenierten polyzyklischen Aromaten, insbesondere von Halogendibenzo-­p-dioxinen und Dibenzofuranen verwendet. Dabei können monozyklische Aromate, vorzugsweise Phenol oder Toluol, als Induktoren zugesetzt werden.

  可利用二苯并呋喃和 2-溴二苯并呋喃作为唯一碳源的 Brevibacterium 属细菌可用于对含有卤代二苯并二噁英和二苯并呋喃的土壤、沉积物和沥滤液进行生物净化。这些微生物菌株可用于多卤代多环芳香族化合物，特别是卤代二苯并对二恶英和二苯并呋喃的微生物降解。单环芳香族化合物，最好是苯酚或甲苯，可作为诱导剂加入。
• WHITE ROT FUNGUS AND METHOD FOR DEGRADING DIOXINS BY USING THE SAME
  申请人：Wakao Construction Co., Ltd.

  公开号：EP1114680A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  White rot fungi capable of decomposing dioxin were screened from rotten wood to isolate the MZ-340 strain. This MZ-340 could be cultured in the Kirk liquid medium (HCLN) or PDB medium. New systems that can be used to decompose dioxins in incineration ash were constructed using this MZ-340 strain. The present invention can decompose dioxins in incineration ash effectively and efficiently in both solid phase systems and liquid phase systems. Thus, the present invention enables the prevention of environmental pollution by dioxins generated during incineration and also the clean up of dioxin pollutants.

  从朽木中筛选出能够分解二恶英的白腐真菌，并分离出 MZ-340 菌株。这种 MZ-340 菌株可在 Kirk 液体培养基（HCLN）或 PDB 培养基中培养。利用该 MZ-340 菌株构建了可用于分解焚烧灰中二恶英的新系统。本发明在固相系统和液相系统中都能有效和高效地分解焚烧灰中的二恶英。因此，本发明可以防止焚烧过程中产生的二恶英对环境造成污染，还可以清除二恶英污染物。
• ダイオキシントラッピング能を有するタンパク質
  申请人：——

  公开号：JP2003231697A

  公开（公告）日：2003-08-19

  (57)【要約】\n【課題】 ２，７−ジクロロジベンゾ−Ｐ−ダイオキシン（diCDD）、２，３，７−トリクロロジベンゾ−Ｐ−ダイオキシン、ジクロロジベンゾフラン等のダイオキシンを水相にトラッピングすることができる白色腐朽菌Ceriporia sp.MZ-340(FERM BP-6864)由来のダイオキシントラッピング能を有するタンパク質及びその製造方法、並びに、ダイオキシンのトラッピング方法を提供すること。\n【解決手段】 白色腐朽菌MZ-340を培地に培養し、ダイオキシンを水相にトラッピングすることができるダイオキシントラッピング能を有する菌体外タンパク質を培養液から採取する。ダイオキシンを水相にトラッピングすることができる菌体外タンパク質は、分子量が１０ｋＤａ以上であり、ｐＨ２．３〜３．２の範囲で相対活性７０％以上のdiCDDトラッピング能や、２５℃〜４５℃の温度範囲で相対活性８０％以上のdiCDDトラッピング能を示す。

  (57)[摘要][问题]2,7-二氯二苯并-P-二恶英（diCDD）、2,3,7-三氯二苯并-P-MZ-340 (FERM BP-6864)中具有捕获水相中二恶英能力的蛋白质及其生产方法；以及以及一种二恶英捕集方法。\在培养基中培养白腐真菌 MZ-340，并从培养基中收集具有二恶英捕集能力的胞外蛋白，该蛋白能够将二恶英捕集到水相中。能将二恶英捕集到水相中的真菌外蛋白质的分子量为 10 kDa 或以上，在 pH 值为 2.3 至 3.2 的范围内，其捕集二恶英的相对活性为 70% 或以上，在温度为 25°C 至 45°C 的范围内，其捕集二恶英的相对活性为 80% 或以上。

表征谱图