methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbodithioate | 26151-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbodithioate
• 英文别名: Methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbodi-thioate；methyl N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamodithioate
• CAS: 26151-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 256.349
• InChiKey: XQWLSVSGSJZKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-(4-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester 、 methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbodithioate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 ethyl-5-((-4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono)-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Thiadiazole-Based Molecules as Promising Inhibitors of Black Fungi and Pathogenic Bacteria: In Vitro Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking Studies

  摘要：

  通过甲基2-(4-羟基-3-甲氧基苯甲醛)肼-1-羰基二硫酸酯和适当的肼酰卤代物在少量二异丙基乙基胺的存在下反应合成了新型1,3,4-噻二唑衍生物。通过微量分析和光谱数据推断了新合成化合物的化学结构。随着微生物疾病的增加，真菌因其对抗真菌药物的耐药性而对人类健康构成了毁灭性的威胁。COVID-19相关的肺曲霉病（CAPA）和COVID-19相关的粘液霉病（CAM）在许多人群中具有更高的死亡率。本研究旨在使用圆盘扩散法寻找新的抗真菌剂，并通过微量稀释法估计最小抑菌浓度（MIC）值。六种合成化合物的体外实验表明它们对稻瘟菌具有抗真菌活性；带有咪唑基团的化合物，如化合物7，被证明具有强大的抗菌，抗真菌性能。由于这些发现，本研究认为合成的化合物可能是控制黑色真菌病的优秀选择。此外，对合成的化合物进行了分子对接研究，其中化合物2、6和7与选择的蛋白质靶点表现出最佳的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27113613
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 香草醛 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  In silico study to identify novel potential thiadiazole-based molecules as anti-Covid-19 candidates by hierarchical virtual screening and molecular dynamics simulations

  摘要：

  摘要 在本研究中，通过将 2-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)肼-1-二硫代甲酸甲酯与适当的肼酰卤在几滴二异丙基乙基胺的存在下反应，开发出了一类新的 1,3,4-噻二唑。新合成衍生物的化学结构是通过其显微分析和光谱数据推断出来的。结合分子对接和分子动力学技术，评估了合成化合物与四种 SARS-CoV-2 目标酶（即主蛋白酶（Mpro）、木瓜蛋白酶（PLpro）、RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）和尖峰蛋白的受体结合域（RBD））的结合亲和力和特征。化合物 7 与目标酶 Mpro、PLpro、RdRp 和 RBD 的对接亲和力分别为 -11.4、-9.4、-8.2 和 -6.8 kcal/mol。此外，化合物 7 与 Mpro 的 MM-GBSA//100 ns MD 对接得分为 -35.9 kcal/mol。结构和能量分析表明，在 100 ns MD 模拟中，7-Mpro 复合物非常稳定。此外，化合物 7 还符合利宾斯基的 "5 "法则，因为它在体内具有可接受的吸收、分布和口服生物利用度。因此，化合物 7 被认为是设计潜在的 Covid-19 治疗药物的一个很有前景的起点。

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01985-1

文献信息

• Solvent-Free Synthesis, In Vitro and In Silico Studies of Novel Potential 1,3,4-Thiadiazole-Based Molecules against Microbial Pathogens
  作者：Ihsan A. Shehadi、Mohamad T. Abdelrahman、Mohamed Abdelraof、Huda R. M. Rashdan

  DOI：10.3390/molecules27020342

  日期：——

  Staphylococcus aureus, and Candida albicans. However, compounds 3 and 5 showed significant antimicrobial activity against all tested microorganisms. The other prepared compounds exhibited either only antimicrobial activity against Gram-positive bacteria like compounds 4 and 6, or only antifungal activity like compound 7. A molecular docking study of the compounds was performed against two important microbial

  2-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)肼-1-硫代碳二酸甲酯(2)与选定的卤代肼衍生物在室温下通过研磨法反应合成了一系列新的1,3,4-噻二唑。从正确的光谱和微量分析数据中解析了新合成衍生物的化学结构。此外，使用大肠杆菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌筛选所有合成化合物的抗菌活性。然而，化合物 3 和 5 对所有测试的微生物都显示出显着的抗菌活性。其他制备的化合物要么仅显示对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，如化合物 4 和 6，要么仅显示抗真菌活性，如化合物 7。针对两种重要的微生物酶进行了化合物的分子对接研究：酪氨酰-tRNA合成酶（TyrRS）和N-肉豆蔻酰转移酶（Nmt）。测试的化合物显示出多种结合姿势和相互作用。然而，化合物 3 在氢键数量和亲和结合能最低（分别为 -8.4 和 -9.1 kcal/mol）方面表现出最好的相互作用。从体外和计算机研究来看，化合物
• DE1934809
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Ribonucleotide reductase inhibitory activity of thiosemicarbazones
  作者：Kesavan Krishnan、Kumari Prathiba、Venkatesan Jayaprakash、Arijit Basu、Nibha Mishra、Bingsen Zhou、Shuya Hu、Yun Yen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.097

  日期：2008.12

  Ribonucleotide reductase (RR) is an important therapeutic target for anticancer drugs. The structure of human RR features a 1: 1 complex of two homodimeric subunits, hRRM1 and hRRM2. Prokaryotically expressed and highly purified recombinant human RR subunits, hRRM1 and hRRM2, were used for holoenzyme-based [(3)H] CDP reduction in vitro assay. Ten new thiosemicarbazones (7-16) were synthesized and screened for their RR inhibitory activity. Two thiosemicarbazones derived from p-hydroxy benzaldehyde (9 and 10) were found to be active but less potent than the standard, Hydroxyurea (HU). Guided by the activity of compounds 9 and 10, 11 new thiosemicarbazones (17-27) derived from p-hydroxy benzaldehyde were prepared and screened for their RR inhibitory activity. All the 11 compounds were more potent than HU. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.