1-methyl-2-(4-nitrobenzyl)-2-(trifluoromethyl)imidazolidine | 1239902-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitrobenzyl)-2-(trifluoromethyl)imidazolidine
• 英文别名: 1-Methyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)imidazolidine
• CAS: 1239902-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 289.257
• InChiKey: BBWWBTUHIYHSOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3,3,3,-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propene 、 N-甲基乙二胺 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-methyl-2-(4-nitrobenzyl)-2-(trifluoromethyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  N，N-双亲核试剂对三氟甲基化烯烃和乙炔的裂解。取代基控制的咪唑啉或咪唑烷（恶唑烷）的合成

  摘要：

  β-卤代-β-多氟甲基苯乙烯与N，N-或N，O-双亲核试剂的反应会导致意外的裂解产物（咪唑啉）或杂环化反应，生成CF 3取代的咪唑烷（N，N-）和恶唑烷（N，O -）取决于芳基取代基。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1021/jo101107t

文献信息

• Mechanistic study of multi-step nucleophilic substitution for trifluoromethylated styrenes
  作者：Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Evgeniy V. Kondrashov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.015

  日期：2011.11

  nucleophiles with β-halogen-β-trifluoromethylstyrenes have been studied by 19F and 1H NMR monitoring and quantum-chemical calculations. In contrast to the mechanism proposed earlier for nucleophilic vinylic substitution of captodative carbonyl-bearing haloalkenes, this reaction proceeds via either E–Ad or Ad–E sequence depending on the nature of aromatic substituents of the parent styrenes.

  通过19 F和1 H NMR监测以及量子化学计算，研究了氮亲核试剂与β-卤素-β-三氟甲基苯乙烯反应的关键步骤。与早先提出的对带有羰基的羰基卤代烯烃进行亲核乙烯基取代的机理相反，根据母体苯乙烯的芳族取代基的性质，该反应通过E-Ad或Ad-E序列进行。