4-N-methylethylenediamine-1,8-N-(N-methylethylenediamine)naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-N-methylethylenediamine-1,8-N-(N-methylethylenediamine)naphthalimide
• 英文别名: 2-[2-(Methylamino)ethyl]-6-[2-(methylamino)ethylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: ROXRVYVTOWJPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 4-N-methylethylenediamine-1,8-N-(N-methylethylenediamine)naphthalimide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到N-(2-(ferrocenylmethyl(methyl)amino)ethyl)-4-((2-(ferrocenylmethyl(methyl)amino)ethyl)amino)-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,8-naphthalimide–ferrocene conjugates as potential multi-targeted anticancer and fluorescent cellular imaging agents

  摘要：

  八种二茂铁基4-氨基-1,8-萘酰亚胺逻辑门被重新用作针对MCF-7和K562癌细胞系的抗增殖和细胞成像试剂。

  DOI：

  10.1039/d1md00246e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 N-甲基乙二胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-N-methylethylenediamine-1,8-N-(N-methylethylenediamine)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  米托蒽醌和阿莫那肽的氨基邻苯二甲酰亚胺杂化物作为抗癌和荧光细胞成像剂。

  摘要：

  合成了新型水溶性4-氨基萘酰亚胺，并对其细胞荧光成像，细胞毒性和诱导凋亡的能力进行了评估。根据米托蒽醌的基本亲水性氨基药效团和候选药物阿莫那肽的氨基萘酰亚胺支架的交叉受精设计了先导化合物1。这些化合物也是基于光致电子转移（PET）和内部电荷转移（ICT）的荧光pH探针。这些化合物对斯托克频移（> 90 nm）大的溶剂极性敏感，并提供发射色溶液（蓝色至黄色）。激发态p K a在水中测定的s为9.0–9.3，荧光量子产率为0.47–0.58。通过MTT测定，相差和荧光显微镜，在人癌细胞系K562和MCF-7上测试了化合物的细胞毒性和细胞荧光成像特性。具有柔性氨基烷基链的化合物1和3的GI 50与阿莫那肽相当，而具有刚性哌嗪部分和丁基链的化合物2和4的细胞毒性较小。用1的荧光显微镜可以观察到细胞内的微环境，举例说明了这种杂合分子如抗癌剂和荧光细胞成像剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103287

文献信息

• Aminonaphthalimide hybrids of mitoxantrone and amonafide as anticancer and fluorescent cellular imaging agents
  作者：Alex D. Johnson、Rodrianne Zammit、Jasmine Vella、Mario Valentino、Joseph A. Buhagiar、David C. Magri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103287

  日期：2019.12

  4-aminonaphthalimides were synthesised and their cellular fluorescent imaging, cytotoxicity and ability to induced apoptosis evaluated. The lead compound 1 was designed from the cross-fertilisation of the basic hydrophilic amino pharmacophore of mitoxantrone, and an aminonaphthalimide scaffold of the drug candidate, amonafide. The compounds are also fluorescent pH probes based on photoinduced electron transfer (PET)

  合成了新型水溶性4-氨基萘酰亚胺，并对其细胞荧光成像，细胞毒性和诱导凋亡的能力进行了评估。根据米托蒽醌的基本亲水性氨基药效团和候选药物阿莫那肽的氨基萘酰亚胺支架的交叉受精设计了先导化合物1。这些化合物也是基于光致电子转移（PET）和内部电荷转移（ICT）的荧光pH探针。这些化合物对斯托克频移（> 90 nm）大的溶剂极性敏感，并提供发射色溶液（蓝色至黄色）。激发态p K a在水中测定的s为9.0–9.3，荧光量子产率为0.47–0.58。通过MTT测定，相差和荧光显微镜，在人癌细胞系K562和MCF-7上测试了化合物的细胞毒性和细胞荧光成像特性。具有柔性氨基烷基链的化合物1和3的GI 50与阿莫那肽相当，而具有刚性哌嗪部分和丁基链的化合物2和4的细胞毒性较小。用1的荧光显微镜可以观察到细胞内的微环境，举例说明了这种杂合分子如抗癌剂和荧光细胞成像剂的潜在用途。
• 4-Amino-1,8-naphthalimide–ferrocene conjugates as potential multi-targeted anticancer and fluorescent cellular imaging agents
  作者：Alex D. Johnson、Joseph A. Buhagiar、David C. Magri

  DOI：10.1039/d1md00246e

  日期：——

  Eight ferrocenyl 4-amino-1,8-naphthalimide logic gates for acidity and oxidisability are repurposed as anti-proliferation and cellular imaging agents against MCF-7 and K562 cancer cell lines.

  八种二茂铁基4-氨基-1,8-萘酰亚胺逻辑门被重新用作针对MCF-7和K562癌细胞系的抗增殖和细胞成像试剂。