7-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 | 29269-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮
• 英文名称: 7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
• 英文别名: 7-Oxo-7-methyl-4,5-dihydro-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin；7-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one；7-Methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one；7-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 29269-60-1
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: HXVZVVWRUDMBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 7-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以71%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的连续芳基化、炔基化和 SNAr 反应，简洁高效地获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶

  摘要：

  报道了一种简单有效的合成 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。合成路线首先涉及从 3-氨基吡唑 1 与活化炔烃的反应中一锅两步合成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮。这些化合物被用作关键中间体，通过 C-O 键活化，以优异的收率获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶库，这些化合物以其广泛的生物活性而闻名用 PyBroP（溴三吡咯烷鏻六氟磷酸盐）作为活化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701024
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 2-丁炔酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到7-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的连续芳基化、炔基化和 SNAr 反应，简洁高效地获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶

  摘要：

  报道了一种简单有效的合成 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。合成路线首先涉及从 3-氨基吡唑 1 与活化炔烃的反应中一锅两步合成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮。这些化合物被用作关键中间体，通过 C-O 键活化，以优异的收率获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶库，这些化合物以其广泛的生物活性而闻名用 PyBroP（溴三吡咯烷鏻六氟磷酸盐）作为活化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701024

文献信息

• FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2736338B1

  公开（公告）日：2019-01-23
• Concise and Efficient Access to 5,7-Disubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines by Pd-Catalyzed Sequential Arylation, Alkynylation and SN_ArReaction
  作者：Badr Jismy、Gérald Guillaumet、Hassan Allouchi、Mohamed Akssira、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/ejoc.201701024

  日期：2017.11.9

  A simple and efficient method for synthesis of 5,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines is reported. The synthetic route involved first a one-pot two-step synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ones from the reaction of 3-aminopyrazole 1 with activated alkynes. These compounds were used as key intermediates to access, with excellent yields, a library of new 5,7-disubstituted pyrazolo[1

  报道了一种简单有效的合成 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。合成路线首先涉及从 3-氨基吡唑 1 与活化炔烃的反应中一锅两步合成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮。这些化合物被用作关键中间体，通过 C-O 键活化，以优异的收率获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶库，这些化合物以其广泛的生物活性而闻名用 PyBroP（溴三吡咯烷鏻六氟磷酸盐）作为活化剂。