4-methyldisulfanyl-phenylamine | 1042696-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyldisulfanyl-phenylamine
• 英文别名: 4-(methyldisulfanyl)aniline；p-aminophenyl methyl disulfide
• CAS: 1042696-70-7
• 化学式: C₇H₉NS₂
• 分子量: 171.287
• InChiKey: HCLKXCJUTKEJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyldisulfanyl-phenylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-aminophenyl methyl disulfide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme a asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents

  摘要：

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化合物或芳基-烷基二硫化合物），含有这些化合物的组合物，以及将它们用作抗菌剂的方法。

  公开号：

  US20080182815A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 4-氨基苯硫酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-methyldisulfanyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌的不对称芳烷基二硫化物生长抑制剂。

  摘要：

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.032

文献信息

• PdCl₂/DMSO-Catalyzed Thiol–Disulfide Exchange: Synthesis of Unsymmetrical Disulfide
  作者：Jimin Guo、Jianjian Zha、Tao Zhang、Chang-Hua Ding、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00858

  日期：2021.4.16

  Unsymmetrical disulfides have been effectively prepared through thiol exchange with symmetrical disulfides employing a simple PdCl2/DMSO catalytic system. The given method features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and operational simplicity. This reaction is especially useful for late-stage functionalization of bioactive scaffolds such as peptides and pharmaceuticals.

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。
• [EN] SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS AS ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：221076 ONTARIO INC

  公开号：WO2013006971A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Novel sulphur containing compounds of the formula RSSCH3, wherein R is pyridine, phenylamine or pynmidine, and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, which have utility as anti-proliferative agents against mammalian cells. The invention provides a method for synthesizing the sulphur-containing compounds.

  本发明揭示了一种化学式为RSSCH3的新型含硫化合物，其中R为吡啶、苯胺或吡啶啉，以及其医药上可接受的盐，该化合物对哺乳动物细胞具有抗增殖作用。本发明提供了一种合成含硫化合物的方法。
• SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS AS ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：RAJAN Dheeraj

  公开号：US20130203790A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Novel sulphur-containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, which have utility as anti-proliferative agents against mammalian cells. The invention provides a method for synthesizing the sulphur-containing compounds.

  本发明公开了一种含硫化合物及其药学上可接受的盐，其作为抗哺乳动物细胞增殖剂具有用途。本发明提供了一种合成含硫化合物的方法。
• Asymmetric disulfides and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US08722937B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and method of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化物或芳基-烷基二硫化物），含有这些化合物的组合物以及它们作为抗菌剂的使用方法。
• N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US09096635B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and methods of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化物或芳基-烷基二硫化物），包含这些化合物的组合物以及它们作为抗菌剂使用的方法。