N-[(E)-hex-3-en-3-yl]fluoren-9-imine oxide | 1402812-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(E)-hex-3-en-3-yl]fluoren-9-imine oxide
• CAS: 1402812-18-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: QCTKBUXYPIVWJJ-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-hex-3-en-3-yl]fluoren-9-imine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,4-diethylspiro[4H-1,2-oxazole-5,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮肟 、 1-ethylbut-1-enyl boronic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-[(E)-hex-3-en-3-yl]fluoren-9-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885

文献信息

• Synthesis of Spirofluorenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-ones through Metal-Free [3+3] Cycloaddition of N-Vinyl Fluorenone Nitrones with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Yan Luo、Chun-Hua Chen、Jin-Qi Zhang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1055/s-0039-1691490

  日期：2020.2

  N-vinyl fluorenone nitrones and aza-oxyallyl cations under mild reaction conditions. Detailed studies reveal that N-vinyl fluorenone nitrones show greater reactivity in [3+3] cycloadditions with aza-oxyallyl cations compared to N-alkyl/aryl fluorenone nitrones. The spirofluorenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-ones are easily prepared on gram scale. The present method features mild reaction conditions, broad substrate

  通过在温和的反应条件下，通过无金属的N-乙烯基芴酮硝酮和氮杂-氧烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应，可以制备出高至优异收率的螺芴基-1,2,4-恶二嗪酮-5-酮。详细的研究表明，与N-烷基/芳基芴酮硝酮相比，N-乙烯基芴酮硝酮在具有氮杂-烯丙基烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成物中显示出更高的反应性。螺芴基-1,2,4-氧杂二氮杂-5-酮很容易以克为单位制备。本方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好和9-芴酮硝酮的有效[3 + 3]环加成反应。