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钾环丙基甲基三氟硼酸 | 1356481-57-6

中文名称
钾环丙基甲基三氟硼酸
中文别名
——
英文名称
potassium (cyclopropylmethyl)trifluoroborate
英文别名
potassium;cyclopropylmethyl(trifluoro)boranuide
钾环丙基甲基三氟硼酸化学式
CAS
1356481-57-6
化学式
C4H7BF3*K
mdl
MFCD11052655
分子量
162.004
InChiKey
XCCLGHIXYQZPIA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.29
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

制备方法与用途

环丙基甲基硼酸是一种有用的研宄化学品,广泛应用于有机合成及其他化学过程中。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    钾环丙基甲基三氟硼酸rose bengal三乙胺 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 12.0h, 以85%的产率得到羟甲基环丙烷
    参考文献:
    名称:
    使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化
    摘要:
    已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法,其中孟加拉红作为光催化剂,亚化学计量的Et 3 N作为电子给体,而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围,并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是,该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.8b02095
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    锰 (III) 促进苯胺双羰基化合成 α-酮酰胺
    摘要:
    在双羰基化中使用苯胺作为亲核试剂是一个长期的挑战。在本次交流中,已经开发了一种 Mn(III) 促进的烷基硼酸盐或 Hantzsch 酯与苯胺的双羰基化,用于合成 α-酮酰胺。通过使用容易获得的烷基三氟硼酸钾或 Hantzsch 酯作为起始材料,并以廉价且无毒的 Mn(OAc) 3  · 2H 2 O 作为促进剂,以中等至良好的收率合成了范围广泛的烷基α-酮酰胺衍生物。优良的选择性。
    DOI:
    10.1002/adsc.202101233
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文献信息

  • Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
    作者:Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander
    DOI:10.1039/c7sc00283a
    日期:——
    A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of
    据报道,使用各种伯,仲和叔烷基三硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂,适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件,为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性:(1)使用超化学计量的自由基前体,(2)反复选择性,以及(3)引入昂贵的光催化剂。另外,使用了许多前所未有的复杂烷基,从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序,合成了奎宁喜树碱类似物。最后,进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用,该活化作用允许使用单当量的自由基前体,并且还提高了区域选择性。因此,在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。
  • Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp<sup>3</sup>)–N Bonds
    作者:Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao
    DOI:10.1021/acscatal.1c00731
    日期:2021.5.7
    The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed
    在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C(sp 3)-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此,通过/光氧化还原双重催化,以简明,温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中,成功地采用了单电子转移策略,分别从磺酰基叠氮化物/叠氮甲酸酯和烷基三硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而,光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂(Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径))结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环,基于协同实验和计算研究,提出了/光氧化还原双催化C(sp 3)–N键形成的方法。
  • Cyclic Iodine Reagents Enable Allylic Alcohols for Alkyl Boronate Addition/Rearrangement by Photoredox Catalysis
    作者:Mingshang Liu、Hanchu Huang、Yiyun Chen
    DOI:10.1002/cjoc.201800461
    日期:2018.12
    iodine(III) reagents enable the synthesis of cyclopentanones, cyclohexanones, and dihydrofuranones bearing α‐quaternary centers by photoredox catalysis. The reaction proceeds by the formation of the novel cyclic iodine(III) reagent‐allylic alcohol complex, which enables the first alkyl boronate addition and semi‐pinacol rearrangement of allylic alcohols with dual alcohol and olefin activation. The reaction
    全碳四元中心普遍存在于具有生物活性的小分子中。然而,它们的有效构造仍然是巨大的综合挑战。在这里我们报告了环状(III)试剂可以通过光氧化还原催化合成带有α-季中心的环戊酮环己酮和二氢呋喃酮。反应通过形成新型环状(III)试剂-烯丙醇配合物而进行,该配合物可实现烯丙基醇的首次烷基硼酸酯加成和半频哪醇重排,并具有双重醇和烯烃活化作用。该反应适用于克级合成,可一步转化为具有α-季中心的醇,烯烃,和内酯。
  • [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
    申请人:BIOCRYST PHARM INC
    公开号:WO2021072198A1
    公开(公告)日:2021-04-15
    Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.
    揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐,这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物,以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
  • [EN] NOVEL ARYLALKYL PYRAZOLE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ARYLALKYLE PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
    申请人:MERCK SHARP & DOHME
    公开号:WO2020081381A1
    公开(公告)日:2020-04-23
    Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.
    本文披露了化合物的结构式(I),这些化合物是IDO酶的抑制剂:本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外,本文还披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
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