6-(bromoacetyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 58819-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(bromoacetyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-(2-bromoacetyl)-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；6-(2-bromoacetyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one；6-(2-bromoacetyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 58819-97-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• mdl: MFCD11182385
• 分子量: 270.082
• InChiKey: KCLZQHKWRYPSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromoacetyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-(1-Hydroxy-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological activity of kappa opioid receptor agonists. Part 2: Preparation of 3-aryl-2-pyridone analogues generated by solution- and solid-phase parallel synthesis methods

  摘要：

  New analogues of the previously described 3-aryl pyridone KOR agonists have been synthesised by parallel synthetic methods, both in solution- and with solid-phase chemistry, making use of the well known and versatile Mitsunobu, Suzuki and Buchwald reactions. Opioid receptor binding data for the compounds produced is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00033-7
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(bromoacetyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪-3-one衍生物作为新型，有力和选择性非甾体盐皮质激素受体拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  盐皮质激素受体（MR）阻断已成为治疗心血管疾病（如高血压和充血性心力衰竭）的一种有前途的方法。为了确定一类新型的非甾体MR拮抗剂，它们比其他甾体激素受体具有显着的效力和良好的选择性，我们设计了一系列新颖的benzoxazin-3-one衍生物，并从6-（7 H- [1,2 ，4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（1a），高通量筛选（ HTS）命中化合物。我们的设计基于MR /化合物配合物的晶体结构和对接模型。在从1a开始产生线索的过程中，1,2-二芳基骨架被表征为具有高结合亲和力的关键结构。基于支架跳跃和优化研究，在6-位具有1-苯基-3-三氟甲基吡唑-5-基部分的苯并恶嗪-3-酮衍生物被鉴定为一系列有效的和选择性的MR拮抗剂。在这些化合物中，6- [1-（4-氟-2-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基]

  DOI：

  10.1021/jm2011645

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005116000A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是PPAR的活性。
• Synthesis and Structure-activity Relationship of Aminoarylthiazole Derivatives as Potential Potentiators of the Chloride Transport Defect in Cystic Fibrosis
  作者：Nara Liessi、Emanuela Pesce、Annalisa Salis、Gianluca Damonte、Bruno Tasso、Elena Cichero、Nicoletta Pedemonte、Enrico Millo

  DOI：10.2174/1573406416666200306114300

  日期：2021.7

  to allow the effective opening of the CFTR channel. Objective: In our previous data, we demonstrated that some aminoarylthiazoles (AATs) have peculiar activity acting as correctors and as potentiator-like molecules. Curiously, a compound called 1 has been shown to be markedly active as a potentiator. Now, we have further modified its scaffold at different portions, for the identification of molecules

  背景：囊性纤维化 (CF) 是在白种人人群中最常见的常染色体隐性遗传疾病。它是由囊性纤维化跨膜调节蛋白 (CFTR) 的突变引起的。CFTR 主要在几个器官内衬的上皮细胞的顶端质膜上表达，并作为 cAMP 调节的氯化物/碳酸氢盐通道发挥作用。为了解决囊性纤维化的根本原因，需要两种生物分子活动，即增加细胞表面 CFTR 水平的校正剂，以及允许有效打开 CFTR 通道的增强剂。 目的：在我们之前的数据中，我们证明了一些氨基芳基噻唑 (AAT) 具有作为校正剂和增效剂样分子的特殊活性。 奇怪的是，一种名为 1 的化合物已被证明作为增效剂具有显着的活性。现在，我们在不同部分进一步修改了它的支架，用于鉴定对突变 CFTR 具有改进效力和有效性的分子。 方法：从这种活性化合物开始，我们合成了一个小型文库，试图提高作为增效剂的活性。为了推断特定结构部分对生物活性的贡献，我们一次选择性地修改一个部分。 结果：我们的研究提供了
• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。
• Compounds And Compositions As Ppar Modulators
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20070203155A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或障碍的方法，特别是与PPAR的活性相关的疾病或障碍的方法。
• WO2007/77961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——