2-butoxy-4,4-dimethyl-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran | 123269-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-butoxy-4,4-dimethyl-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-butoxy-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,4-dimethyl-2,3-dihydropyran
• CAS: 123269-31-8
• 化学式: C₁₆H₃₁O₅P
• 分子量: 334.393
• InChiKey: WZEJDMMTJZFQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-4,4-dimethyl-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4,4-Dimethyl-2,6-dioxo-hexyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-hydroxy-4-methyl-2-oxopentyl)phosphonate 在 对甲苯磺酸 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-butoxy-4,4-dimethyl-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860

文献信息

• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 860-868
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of 2-Oxo-3-alkenylphosphonates and Hetero Diels–Alder Reactions with Vinyl Ethers Leading to 5-Substituted 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.860

  日期：1989.3

  A new method of synthesizing phosphinyl-substituted enones, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, is developed via the dianion of diethyl 2-oxopropylphosphonate. The enones serve as hetero dienes in thermal reactions with vinly ethers producing 2-alkoxy-6-(phosphinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrans. Acid-catalyzed cleavage of these cycloadducts is followed spontaneously by internal condensation furnishing 2-p

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。