D-erythro-2-deoxy-pentonic acid-(N'-phenyl-hydrazide) | 110533-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-erythro-2-deoxy-pentonic acid-(N'-phenyl-hydrazide)
• 英文别名: D-erythro-2-Desoxy-pentonsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；2-Desoxy-D-ribonsaeurephenylhydrazid
• CAS: 110533-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: BXKGYSMTIHHONW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribonic acid 生成 D-erythro-2-deoxy-pentonic acid-(N'-phenyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 207,238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates, IV. 2-Deoxy-DL-, L- and D-<i>erythro</i>-pentoses and Related Sugars
  作者：Gen Nakaminami、Sachiko Shioi、Yoko Sugiyama、Satoko Isemura、Mikio Shibuya、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2624

  日期：1972.8

  5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) could be obtained stereoselectively from 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) by the reaction with N-bromosuccinimide in water. On successive treatment with an aqueous potassium hydroxide and an acid type cation exchange resin, bromolactone (III) gave stereoselectively 2-deoxy-erythro-pentono-γ-lactone (IV). Reduction of IV by means of bis(1,2-dimethylpropyl)borane afforded

  5-Bromo-2,5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) 可以立体选择性地从 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) 与 N-bromosuccinimide 在水中反应获得。在用氢氧化钾水溶液和酸型阳离子交换树脂连续处理后，溴内酯 (III) 得到立体选择性的 2-脱氧-赤型-戊酮-γ-内酯 (IV)。通过双(1,2-二甲基丙基)硼烷还原IV，得到2-脱氧-赤型-戊糖(V)。3-Hydroxy-4-pentenoic acid (I) 可以被光学拆分。(+)-酸产生2-脱氧-D-赤型-戊糖(DV)，(-)-酸可转化为2-脱氧-L-赤型-戊糖(LV)。2,5-Dideoxy-threo-pentose (VIII) 和 5-bromo-2,5-dideoxy-threo-pentose (IX) 从溴内酯 (III) 中获得。
• 386. Mechanism of saccharinic acid formation. Part III. The α-keto-aldehyde intermediate in formation of<scp>D</scp>-glucometasaccharinic acid
  作者：Greville Machell、G. N. Richards

  DOI：10.1039/jr9600001938

  日期：——
• Gakhokidze, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 530
  作者：Gakhokidze

  DOI：——

  日期：——