(3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate | 1425040-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,6S)-2-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyridazine-1-carboxylate
• CAS: 1425040-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 365.86
• InChiKey: TXUYYXHPHDDLLX-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银催化的二氮杂烯不对称杂Diels-Alder反应：水参与催化和立体控制

  摘要：

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503047s
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]carbamate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₅₀H₅₆O₄P^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾*H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,6S)-tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银催化的二氮杂烯不对称杂Diels-Alder反应：水参与催化和立体控制

  摘要：

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503047s

文献信息

• Chiral Gold Complex-Catalyzed Hetero-Diels–Alder Reaction of Diazenes: Highly Enantioselective and General for Dienes
  作者：Bin Liu、Kang-Nan Li、Shi-Wei Luo、Jian-Zhou Huang、Huan Pang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3110472

  日期：2013.3.6

  A chiral gold(I) complex-catalyzed highly regio- and enantioselective azo hetero-Diels-Alder reaction has been developed. The chiral gold(I) complex acting as a Lewis acid exhibits high efficiency in the activation of urea-based diazene dienophiles. Moreover, this chiral gold catalyst also rendered a cascade intramolecular enyne cycloisomerization/asymmetric azo-HDA reaction.

  已开发出手性金 (I) 配合物催化的高度区域选择性和对映选择性偶氮杂-Diels-Alder 反应。作为路易斯酸的手性金 (I) 络合物在尿素基二氮亲二烯体的活化中表现出很高的效率。此外，这种手性金催化剂还提供了级联分子内烯炔环异构化/不对称偶氮-HDA反应。