16α-benzyloxypregnenolone-3-acetate | 4119-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-benzyloxypregnenolone-3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-16α-benzyloxy-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-16α-benzyloxy-pregn-5-en-20-on；3β-Hydroxy-16α-benzyloxy-pregnen-(5)-on-(20)-acetat
• CAS: 4119-14-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄
• 分子量: 464.645
• InChiKey: BRULHHMYAGHIAI-CIQJSXLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-benzyloxypregnenolone-3-acetate 在 氢氧化钾 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 20,20-ethanediyldioxy-16α-benzyloxy-pregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Cyclic Ketals. X.¹ 16-Hydroxylated Steroids. I. the Preparation of 16α-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a021
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxypregn-5-ene-16,20-dione 、 苯甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 16α-benzyloxypregnenolone-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Partial Synthesis of Δ⁵-Pregnenetriol-3β, 16α, 20α and of Other 16α-Hydroxysteroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a078

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxy-steroids. II. Syntheses of Isomeric 5α-Pregnane-3, 5, 6, 16, 20-pentols and Related Compounds.
  作者：Takuichi Miki、Katsura Morita、Shunsaku Noguchi、Toyokazu Kishi、Kentaro Hiraga、Hayao Nawa

  DOI：10.1248/cpb.11.95

  日期：——

  In view of the finding that 5α-pregnane-3β, 5, 6β, 16β, 20α-pentol (POL) shows an interesting sodium excreting activity similar to that of SEF in the animal test, a number of polyoxygenated pregnanes possessing the hydroxyl or the carbonyl groups at the positions of C-3, C-5, C-6, C-16, and C-20 were synthesized. Syntheses of 3β, 5, 6β, 16α-tetrahydroxy-5α-pregnan-20-one-a hybrid compound of POL and SEF-was also described.

  考虑到5α-孕烯-3β, 5, 6β, 16β, 20α-五醇（POL）在动物实验中表现出与SEF相似的有趣的排钠活性，合成了一些在C-3、C-5、C-6、C-16和C-20位上具有羟基或羰基的多氧化孕烷化合物。同时还描述了3β, 5, 6β, 16α-四羟基-5α-孕烯-20-酮的合成，这是一种POL和SEF的杂合化合物。
• A SYNTHESIS OF 16α-HYDROXY-20-KETOSTEROIDS AND THEIR CORRELATION WITH OTHER RING D SUBSTITUTED STEROIDS. THE CONFIGURATION OF THE SAPOGENIN SIDE CHAIN^{1, 2}
  作者：H. HIRSCHMANN、FRIEDA B. HIRSCHMANN、JOHN W. CORCORAN

  DOI：10.1021/jo01123a004

  日期：1955.5
• Synthesis of Δ⁵-Pregnene-3α,16α,20α-triol¹
  作者：K. I. H. Williams、Mildred Smulowitz、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/jo01043a039

  日期：1963.8