4-(1-butoxyvinyl)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-butoxyvinyl)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-(1-Butoxyethenyl)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: CPCFSYGMTJKGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-butoxyvinyl)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 生成 1-(6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed vinylation of alkyl vinyl ethers with enol triflates. A convenient synthesis of 2-alkoxy 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a006
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到4-(1-butoxyvinyl)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化合成受保护的α，β-不饱和甲基酮和2-烷氧基-1,3-丁二烯。微波闪蒸加热高速化学

  摘要：

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。

  DOI：

  10.1021/jo000070o

文献信息

• Highly Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Protected α,β-Unsaturated Methyl Ketones and 2-Alkoxy-1,3-butadienes. High-Speed Chemistry by Microwave Flash Heating
  作者：Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Katarina Johansson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo000070o

  日期：2000.7.1

  is described for the direct synthesis of 2-alkene-2-methyl-1,3-dioxolanes via regiocontrolled Heck vinylation of commercially available 2-hydroxyethyl vinyl ether. The procedure permits chemoselective transformation of a vinylic triflate or bromide into a blocked alpha,beta-unsaturated methyl ketone. Furthermore, a significantly improved and highly regioselective synthesis of 2-alkoxy-1,3-butadienes

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。
• Palladium-catalyzed vinylation of alkyl vinyl ethers with enol triflates. A convenient synthesis of 2-alkoxy 1,3-dienes
  作者：Carl Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00268a006

  日期：1989.3