1-(6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基)乙酮 | 83669-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: methyl (3,4-dihydro-6-methoxynaphth-1-yl)ketone；1-acetyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene；4-acetyl-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene；1-Acetyl-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene；1-(6-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-ethanone；1-(6-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-aethanon；1-(6-Methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethanone
• CAS: 83669-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QKGNFDVYHVHDTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  200 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基)乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以64 mg的产率得到1-(6-甲氧基-1-萘基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的环己烯酮向芳基甲基酮的便捷转化

  摘要：

  摘要 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316560
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基三氟甲磺酸酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed vinylation of alkyl vinyl ethers with enol triflates. A convenient synthesis of 2-alkoxy 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a006

文献信息

• Azasteroids. Synthesis by Diels-Alder Reaction between Maleimides, Citraconimide, and Triazolindiones and 1-(1-Trialkylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Adnan Sultani、Harald Dietrich、Friedrich Richter、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0344-5

  日期：2005.9

  3-Hydroxy derivatives, finally were synthesized by cleavage of the 3-methoxy group with BBr3. During these transformations the stereochemistry of the steroidal skeleton was not changed. The stereochemistry of these “unnatural” steroids was elucidated by spectroscopic methods, and compared with results from calculations, and with the configuration of natural estrane derivatives. Finally, an improved method

  从马来酰亚胺或柠康酰亚胺与1-（1-甲硅烷氧基乙烯基）萘衍生物之间的 狄尔斯-阿尔德 反应中分离出具有8β，13β和14β方向的18-Nor-16-氮杂异戊二烯 衍生物。（8个 RS ）-13,14,16-Triazaestrane衍生物由1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的合成。通过甲硅烷基化获得母体11-氧代衍生物，并将其转化为11-羟基亚氨基衍生物。最后，通过用BBr 3裂解3-甲氧基合成3-羟基衍生物。。在这些转化过程中，甾体骨架的立体化学没有改变。通过光谱方法阐明了这些“非天然”类固醇的立体化学，并与计算结果以及天然雌激素衍生物的构型进行了比较。最后，开发了一种改进的合成原料6-甲氧基-1-[[（1-三烷基甲硅烷氧基）-乙烯基] -3,4-二氢萘的方法。
• Enantioselective Synthesis of (-)-Methoxyestrone
  作者：Robert Betík、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201100317

  日期：2011.6

  accomplished. The crucial synthetic step comprised the enantioselective conjugate addition of vinylmagnesium bromide to a chiral imine formed from a trisubstituted cyclic α,β-unsaturated aldehyde with >98 % ee, giving rise to the stereoselectively substituted building block possessing the A–B steroid rings. Further steps included the construction of the side chain containing the triple bond, and the obtained

  基于形成具有 A-B 类固醇环骨架的手性双环中间体，通过 12 步从市售四氢萘酮对非天然 (-)-甲氧基雌酮进行对映选择性合成。关键的合成步骤包括将溴化乙烯基镁与手性亚胺进行对映选择性共轭加成，该手性亚胺由具有 >98% ee 的三取代环状 α,β-不饱和醛形成，从而产生具有 A-B 类固醇环的立体选择性取代结构单元。进一步的步骤包括构建包含三键的侧链，并将获得的烯炔进行 Pauson-Khand 反应，立体选择性地提供中间体四环酮。进一步的官能团转化产生了目标化合物。
• 139. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLIII
  作者：Arthur J. Birch、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9440000503

  日期：——
• Salley, John J.; Glennon, Richard A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 545 - 550
  作者：Salley, John J.、Glennon, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Mukherji; Raha, Science and Culture, 1954, vol. 19, p. 569
  作者：Mukherji、Raha

  DOI：——

  日期：——