N-{4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-[carbonyl-¹¹C]acrylamide | 1448138-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-[carbonyl-¹¹C]acrylamide
• 英文别名: N-[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]quinazolin-6-yl](111C)prop-2-enamide
• CAS: 1448138-83-7
• 化学式: C₂₄H₁₈ClFN₄O₂
• 分子量: 447.873
• InChiKey: MVZGYPSXNDCANY-VNRZBHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)quinazoline-4,6-diamine 、 碘化乙烯 、 单氧化(~11~C)碳 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-{4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-[carbonyl-¹¹C]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  标记药物和 PET 示踪剂的组合合成：合成 11C-羰基标记的丙烯酰胺作为 EGFR 表达的潜在生物标志物的聚焦库

  摘要：

  组合合成广泛用于药物开发和先导优化。然而，由于可用技术的限制，这种方法很少用于正电子发射断层扫描。[11C]一氧化碳适用于过渡金属催化反应中的组合合成，因为它可以与多种亲电试剂和亲核试剂反应，这为组合放射化学开辟了可能性。在此，我们通过 11C 标记表皮生长因子受体抑制剂库来举例说明组合方法。候选者的选择由分子对接指导。表皮生长因子受体在多种肿瘤中过度表达，已成为重要的药物靶点。使用四种取代的乙烯基碘化物和三种不同的 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉，使用钯介导的与 [11C] 一氧化碳的反应，使用一组反应条件进行 11C 标记反应。总共有 12 种标记的丙烯酰胺衍生物被放射性标记，并以 24-61% 的衰减校正放射化学产率（来自 [11C] 一氧化碳）获得。从 5.6 GBq [11C] 一氧化碳开始，在 47 分钟内获得 0.85 GBq 配制的 N-[4-(3-溴-苯基氨基)-喹唑啉-6-基]-丙烯[11C]酰胺

  DOI：

  10.1002/jlcr.2981

文献信息

• Combinatorial synthesis of labelled drugs and PET tracers: synthesis of a focused library of¹¹C-<i>carbonyl</i>-labelled acrylamides as potential biomarkers of EGFR expression
  作者：Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.2981

  日期：2012.12

  different 4-anilino-6-aminoquinazolines using a palladium-mediated reaction with [11C]carbon monoxide using a single set of reaction conditions. In total, 12 labelled acrylamide derivatives were radiolabelled and obtained in 24–61% decay-corrected radiochemical yield (from [11C]carbon monoxide). Starting from 5.6 GBq [11C]carbon monoxide, 0.85 GBq of formulated N-[4-(3-bromo-phenylamino)-quinazolin-6-yl]-acryl[11C]amide

  组合合成广泛用于药物开发和先导优化。然而，由于可用技术的限制，这种方法很少用于正电子发射断层扫描。[11C]一氧化碳适用于过渡金属催化反应中的组合合成，因为它可以与多种亲电试剂和亲核试剂反应，这为组合放射化学开辟了可能性。在此，我们通过 11C 标记表皮生长因子受体抑制剂库来举例说明组合方法。候选者的选择由分子对接指导。表皮生长因子受体在多种肿瘤中过度表达，已成为重要的药物靶点。使用四种取代的乙烯基碘化物和三种不同的 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉，使用钯介导的与 [11C] 一氧化碳的反应，使用一组反应条件进行 11C 标记反应。总共有 12 种标记的丙烯酰胺衍生物被放射性标记，并以 24-61% 的衰减校正放射化学产率（来自 [11C] 一氧化碳）获得。从 5.6 GBq [11C] 一氧化碳开始，在 47 分钟内获得 0.85 GBq 配制的 N-[4-(3-溴-苯基氨基)-喹唑啉-6-基]-丙烯[11C]酰胺