(+/-)-(2S^*,6'R^*)-7-chloro-6'-ethyl-2',4,6-trimethoxyspiro-3,4'-dione | 129529-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-(2S^*,6'R^*)-7-chloro-6'-ethyl-2',4,6-trimethoxyspiro-3,4'-dione
• 英文别名: dl-6'-demethyl-6'-ethylgriseofulvin；(+/-)-(2S^*,6'R^*)-7-chloro-6'-ethyl-2',4,6-trimethoxyspiro[benzofuran-2(3H),1'-(2-cyclohexene)]-3,4'-dione
• CAS: 129529-61-9；131486-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₆
• 分子量: 366.798
• InChiKey: SELNQQUJXLLOII-NIVTXAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S^*,6'R^*)-7-chloro-6'-ethyl-2',4,6-trimethoxyspiro-3,4'-dione 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327
• 作为产物：
  描述：

  dl-2'-demethoxy-6'-demethyl-6'-ethyl-2'-(methylthio)griseofulvin 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(2S^*,6'R^*)-7-chloro-6'-ethyl-2',4,6-trimethoxyspiro-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327

文献信息

• Synthesis and biological activities of griseofulvin analogs.
  作者：Byoung-Seob Ko、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.54.2199

  日期：——

  In order to elucidate the structure-activity relationship of griseofulvin (1), (±)-6'-demethyl analog (3), 2'-demethoxy-6'-demethyldihydro analog (4), (±)-dechloro-6'-ethyl analog (5), (±)-dechloro-6'epi-ethyl analog (6), (±)-6'-ethyl analog (7) and (±)-6'-epi-ethyl analog (8) were synthesized by a Diels-Alder cycloaddition of alkylidene ketones (16, 17, 18, 19 and 20) with modified 1, 3-butadienes (21 or 22). Their biological activities were examined against fungi.

  为了阐明灰黄霉素的构效关系 (1), (±)-6'-去甲基类似物 (3), 2'-去甲氧基-6'-去甲基二氢类似物 (4), (±)-去氯-6' -乙基类似物 (5)、(±)-脱氯-6'表乙基类似物 (6)、(±)-6'-乙基类似物 (7) 和 (±)-6'-表乙基类似物 (8)通过亚烷基酮（16、17、18、19和20）与改性1、3-丁二烯（21或22）的Diels-Alder环加成反应合成。检查了它们针对真菌的生物活性。