(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl ester | 20455-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl ester
• CAS: 20455-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₅
• 分子量: 382.336
• InChiKey: APBIYDUYSQCUIY-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-acetylmandalate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desai, Shrivallabh B.; Ganesh, Krishna N.; Argabe, Narshinha P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 918 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• NADH mimics on diacetone-d-glucose: Stereoselective biomimetic reduction of benzoylformate and interpretation of chirality transfer deduced by molecular orbital approach
  作者：Yumiko Toyooka、Toshihiro Matsuzawa、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00305-r

  日期：1995.6

  molecule via its C-1 nitrogen, e.g. compound 1a and 1b, and through the amide bond, e.g. compound 2–6, and analyzed their ability to stereoselective reduction of methyl benzoylformate. Although NADH mimics 1–3 and 6 turned out to be less effective in chirality transfer toward methyl benzoylformate, much higher chirality transfer was observed in the reactions with the compounds (4 and 5) possessing free hydroxyl

  我们制备了新颖的NADH模拟物，其中1,4-二氢烟酰胺结构通过其C-1氮（例如化合物1a和1b）和通过酰胺键（例如化合物2-6）与双丙酮-D-葡萄糖分子连接，并分析了其立体选择性还原苯甲酰甲酸甲酯的能力。尽管NADH模拟1-3和6在向苯甲酰甲酸甲酯的手性转移方面效果较差，但在与化合物的反应中观察到更高的手性转移（4和5）在呋喃糖的5'，6'-位置具有游离羟基。已经证明了在这种NADH模拟物中增强苯甲酰基甲酸酯还原中的立体选择性中，另外的分子内配位取代基对二价金属离子的重要性。为实现这些观察结果，通过半经验分子轨道方法MNDO-PM3计算了在镁（II）离子存在下，氢化物从1-甲基-1,4-二氢烟碱酰胺转移至苯甲酰基甲酸甲酯的过渡态。本文还讨论了从理论过渡态模型推导的通用手性传递机制。
• NMR analysis of chiral alcohols and amines: development of an environmentally benign “in tube” procedure with high efficiency and improved detection limit
  作者：Nikolay V. Orlov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c1gc15191f

  日期：——

  NMR analysis of chiral alcohols and amines using readily available enantiopure MPA (α-methoxy-α-phenylacetic acid) and MTPA (α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) as chiral derivatizing agents. The procedure requires less than 5 min (including sample preparation time) for analysis using routine NMR hardware and allows accurate measurements for <0.01 mg of the sample of chiral compounds. Direct

  开发了一种快速高效的手性NMR分析方法 酒类 和 胺类 使用现成的对映纯MPA（α-甲氧基-α-苯基乙酸）和MTPA（α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸）作为手性衍生剂。该过程需要少于5分钟（包括样品制备 时间）进行常规分析 核磁共振硬件，并且可以精确测量小于0.01 mg的手性化合物样品。可以高效地进行直接“管内”分析，以确定对映体纯度和绝对构型，以及监测不对称合成和催化反应。在对环境无害的应用中，对手性化合物进行无浪费的分析方面，所开发的程序具有卓越的优势。
• Rational de novo design of NADH mimic for stereoselective reduction based on molecular orbital calculation
  作者：Tadashi Eguchi、Miki Fukuda、Yumiko Toyooka、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10294-0

  日期：1998.1

  The methodology of rational design of NADH mimics in stereoselective reduction of carbonyl and imino groups based on molecular orbital calculation was described. The designed NADH mimics la and Ib were subjected to the reduction of benzoylformate and acetyliminophenylacetate. As expected from the calculations of the transition-states, the reduction with la proceeded with high stereoselectivity in both substrates, while Ib showed much lower chirality transfer. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.