3-(3-氧代-1-苯基-2-苯并呋喃-1-基)-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮 | 60456-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(3-氧代-1-苯基-2-苯并呋喃-1-基)-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 1,1'-diphenyl-1H,1'H-[1,1']biisobenzofuranyl-3,3'-dione
• 英文别名: 1,1'-Diphenyl-1H,1'H-[1,1']biisobenzofuranyl-3,3'-dion；1,1'-Diphenyl[1,1'-bi-2-benzofuran]-3,3'(1H,1'H)-dione；3-(3-oxo-1-phenyl-2-benzofuran-1-yl)-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 60456-75-9
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: ZEEKYGLEOVFSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 3-(3-氧代-1-苯基-2-苯并呋喃-1-基)-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮 生成 2-蒽醌磺酸
  参考文献：
  名称：

  Eckert; Pollak, Monatshefte fur Chemie, 1917, vol. 38, p. 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 硫酸 、 氢化铝 作用下， 生成 3-(3-氧代-1-苯基-2-苯并呋喃-1-基)-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Eckert; Pollak, Monatshefte fur Chemie, 1917, vol. 38, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoenolization as a Means To Release Alcohols
  作者：Jana Pika、Armands Konosonoks、Rachel M. Robinson、Pradeep N. D. Singh、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo0261193

  日期：2003.3.1

  in applications. Photolysis of 2-(2-isopropylbenzoyl)benzoate ester derivatives 4 in various solvents and in thin films results in the liberation of the alcohol moiety from the ester. The reaction mechanism for the release of the alcohol has been elucidated by time-resolved laser flash photolysis. Upon irradiation the triplet excited state of ketone, 4 is formed, and its lifetime can be estimated to

  我们设计了分子，这些分子在暴露于紫外线时会释放醇，而与反应介质无关，从而可以在应用中以受控方式释放醇。2-（2-异丙基苯甲酰基）苯甲酸酯衍生物4在各种溶剂中和薄膜中的光解导致醇部分从酯中释放出来。通过时间分辨的激光闪光光解已经阐明了释放醇的反应机理。辐射后，形成酮的三重激发态4，其寿命估计在0.08到0.8 ns之间。三重态激发态通过有效的分子内H原子抽象作用而衰减，从而形成1,4-双自由基8，其寿命小于17 ns，并被分子氧俘获。在没有氧气的情况下 双自由基8系统间交叉以分别以5：2的比率形成光烯醇（Z）-9和（E）-10。光子醇（Z）-9在质子溶剂中的寿命约为3000 ns，并通过1,5分子内氢转移返回到起始材料。另一个异构体（E）-10的寿命更长（> 1 ms），并通过分子内内酯化作用释放出醇部分。
• Gramain, Jean-Claude; Lhomme, Marie-France, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 141 - 146
  作者：Gramain, Jean-Claude、Lhomme, Marie-France

  DOI：——

  日期：——
• 2-Benzoylbenzoic Acid:  A Photolabile Mask for Alcohols and Thiols
  作者：Paul B. Jones、Michael P. Pollastri、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo961638p

  日期：1996.1.1

  Photolysis of 2-benzoylbenzoate esters of primary and secondary alcohols 1 in the presence of a hydrogen donor (2-isopropanol) or an electron donor (primary amines) produces the corresponding alcohol in high yield. The fate of the benzoate is dependent on the conditions used for the photoreaction. In 2-propanol, the ketyl radical that derives from photoreduction dimerizes, to afford the benzpinacol product 3,3'-diphenylbiphthalidyl, 5. In the presence of amines the product is 3-phenylphthalide, 6, a benzhydrol derivative which is the result of simple reduction of the ketone followed by lactonization. While the photoproduct of the benzoate-2-propanol reaction results from anticipated free radical chemistry, the amine-promoted reaction appears to result from a second, ''dark'', electron transfer process. We conclude that 2-benzoylbenzoic acid is an effective photolabile protecting group for primary and secondary alcohols, and preliminary studies indicate that thiols can be protected in an analogous way. Studies on the effect of benzophenone substituents and reaction solvent on the benzhydrol:benzpinacol product ratio provide mechanistic insight into the process.
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 1,28
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 1199
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——