2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α/β-D-erythro-hexopyranosyl acetate | 371228-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α/β-D-erythro-hexopyranosyl acetate
• 英文别名: [(3R,6R)-2-acetyloxy-5-(difluoromethylidene)-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 371228-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₅
• 分子量: 264.226
• InChiKey: UIOFBWIBIJFZII-VPRYJETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α/β-D-erythro-hexopyranosyl acetate 在 正丁基锂 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dibenzyl 2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α-D-erythro-hexopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxysugar Dinucleotide Containing an exo-Difluoromethylene Moiety As a Mechanistic Probe for Studying Enzymes Involved in Unusual Sugar Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0103672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-C-difluoromethylene-3,4,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 Dowex 50WX₄-200 cation resin (H⁺ type) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α/β-D-erythro-hexopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxysugar Dinucleotide Containing an exo-Difluoromethylene Moiety As a Mechanistic Probe for Studying Enzymes Involved in Unusual Sugar Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0103672