10-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten | 1586-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten
• 英文别名: 10,11-Dihydro-dibenzocyclohepten-10-ol；Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-9-ol；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-9-ol
• CAS: 1586-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RKNXTPLOGINLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten 、 二甲胺 生成 10-Dimethylamino-10,11-dihydro-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  Fouche,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1376 - 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 铂 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 10-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transannular reactions in the dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptene series. III. Preparation of 11-substituted-10,11-dihydro-10,5-(iminomethano)-5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenes
  作者：T. A. Dobson、M. A. Davis、A. M. Hartung

  DOI：10.1139/v68-557

  日期：1968.11.1

  Treatment of the syn-epoxyamide 3 with either ammonium hydroxide or sodium hydride gives 10,11-dihydro-anti-11-hydroxy-10,5-(iminomethano)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-13-one (1a). This compound is readily converted to the syn-epimer 1c by oxidation to 1b and subsequent hydrogenation. The ketone 1b reacts with Grignard reagents to give the tertiary alcohols 1k,l which undergo hydrogenolysis to give the

  用氢氧化铵或氢化钠处理顺-环氧酰胺 3 得到 10,11-dihydro-anti-11-hydroxy-10,5-(iminomethano)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-13-one (1a ）。该化合物很容易通过氧化为 1b 并随后氢化而转化为顺式差向异构体 1c。酮 1b 与格氏试剂反应得到叔醇 1k,l，它经过氢解得到 11-取代的内酰胺 1q,r。用氢化铝锂还原内酰胺得到相应的胺。
• Neurotrope und psychotrope Substanzen, 5. Mitt.: Synthese neuer Aminoderivate von 10,11-Dihydrodibenzo-[a,d]cyclohepten und 10,11-Dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：J. O. J�lek、V. Seidlov�、E. Sv�tek、M. Protiva

  DOI：10.1007/bf00912307

  日期：——
• Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130
  作者：Fouche、Blondel、Horclois、James、Leger、Poiget

  DOI：——

  日期：——
• Fouche,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1376 - 1389
  作者：Fouche,J.

  DOI：——

  日期：——