9-hydroxy-9-fluorenylcarbonyl-L-proline | 184005-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hydroxy-9-fluorenylcarbonyl-L-proline
• 英文别名: N-(9-hydroxyfluorene-9-carboxyl)-L-proline；(2S)-1-(9-hydroxyfluorene-9-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 184005-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: SAAGCXASZQXXKR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-fluorenylcarbonyl-L-proline 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(9-Hydroxy-9H-fluorene-9-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (3-guanidino-3-oxo-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel acylguanidine containing thrombin inhibitors with reduced basicity at the P1 moiety

  摘要：

  Replacement of the noragmatine group in thrombin inhibitors with a beta-alanyl-guanidine group resulted in a nearly equipotent and more selective compound 8 despite the fact that the pK(a) of this P-1 moiety is five orders of magnitude lower. Further modification resulted in a nonpeptide inhibitor with this beta-alanyl guanidine group, compound 28. This is an active and selective thrombin inhibitor and in view of its nonpeptide/low basicity structure selected for further pharmacological studies. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00650-7
• 作为产物：
  描述：

  芴丁酯 在 钯 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-hydroxy-9-fluorenylcarbonyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。

  公开号：

  US20020119992A1

文献信息

• [EN] BENZYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLAMINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002050056A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R3 is -CH2NH2, -CH2CH2NH2, or -CH2NHC(O)OC(CH3)3.

  本发明的化合物具有以下结构，或其药学上可接受的盐，例如其中R3为-CH2NH2，-CH2CH2NH2或-CH2NHC（O）OC（CH3）3，对于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞非常有用。
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0820287A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• EP0820287A4
  申请人：——

  公开号：EP0820287A4

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5629324A
  申请人：——

  公开号：US5629324A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US6515011B2
  申请人：——

  公开号：US6515011B2

  公开（公告）日：2003-02-04