N-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide | 68352-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid 2,4-dichloro-anilide
• CAS: 68352-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: NMBIEDDOWOHSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide 、 氯甲酸乙酯 生成 3-(2,4-dichloro-phenyl)-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1-hydroxy-2-naphthanilides as potential cestodicidal agents

  摘要：

  A series of substituted 1-hydroxy-2-naphthanilides 4--14 has been synthesized by treating 1-hydroxy-2-naphthoic acids 2 with substituted anilines 3. The nitronaphthanilides, on reduction and subsequent treatment with thiophosgene, gave the corresponding substituted 2-naphthanilide isothiocyanates 30--33. Substitution of the chlorine of 8 by various cyclic amines gave 3'-nitro-4'-substituted 1-hydroxy-2-naphthanilides 15--21. Various 3-aryl-4-oxo-2,3-dihydro-1,3-naphthoxazine-2-thiones 34-43 and 3 aryl-2,4-dioxo-2,3-dihydro-1,3-naphthoxazines 44--51 have been prepared by reacting the corresonding naphthanilides with thiophosgene and ethyl chloroformate, respectively. All the compounds were tested for their cestodicidal activity against Hymenolepis nana infection in rats; 30 was found to be the most active compound of the series, showing 100% clearance of infection at a single oral dose of 7.5 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00209a020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  卤代1-羟基萘-2-羧苯胺类化合物对光系统II中光合电子传输的影响。

  摘要：

  制备并表征了十七种新的多卤代的1-羟基萘-2-甲酰苯胺系列。测试了所有化合物与菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。在苯胺部分中被3,5-二氯，4-溴-3-氯，2,5-二溴和3,4,5-三氯原子取代的1-羟基-N-苯基萘-2-羧酰胺是最有效的PET抑制剂（IC50分别为5.2、6.7、7.6和8.0 µM）。这些化合物的抑制活性取决于卤素取代基的位置和类型，即取决于分子的苯胺部分的各个取代基的亲脂性和电子性质。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS II中的色素-蛋白质复合物中存在的叶绿素a和芳香族氨基酸的相互作用。可以建议将PET链中P680和质体醌QB之间在PS II受体侧出现的部分作为化合物的作用部位。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules22101709

文献信息

• KISHIMOTO SATOSHI; OKUSHI TSUNEO; HIRASHIMA TSUNEAKI, SCI. AND IND., 61,(1987) N 3, 84-88
  作者：KISHIMOTO SATOSHI、 OKUSHI TSUNEO、 HIRASHIMA TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• DUBEY S. K.; SINGH A. K.; SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N.; KATIYAR J. C.;+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 11, 1178-1181
  作者：DUBEY S. K.、 SINGH A. K.、 SINGH H.、 SHARMA S.、 IYER R. N.、 KATIYAR J. C.、+

  DOI：——

  日期：——