2-isopropoxynaphthaloic acid | 92190-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropoxynaphthaloic acid
• 英文别名: 2-isopropoxy-1-naphthoic acid；2-Isopropyloxy-1-carboxy-naphthalin；2-Isopropoxy-naphthalin-1-carbonsaeure；2-propan-2-yloxynaphthalene-1-carboxylic Acid
• CAS: 92190-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD12422490
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GGQJMQFURUJRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxynaphthaloic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)ethyl 2-isopropoxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-isopropoxynaphthaloic acid
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• 一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃 或二碘代芳烃的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106748604B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃或二碘代芳烃的方法，该方法是在保护气氛下，芳烃羧酸和碘化试剂在钯催化剂作用下，一锅反应，得到单碘代芳烃或二碘代芳烃；该方法具有原料便宜易得、反应步骤少、条件温和、操作简单安全等特点。