cyclopentyl 2-hydroxy-1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclopentyl 2-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: Cyclopentyl 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UGPJOLSXIXXLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl 2-hydroxy-1-naphthoate 在 2-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]-N-[2-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]phenyl]benzenamine 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到cyclopentyl (R)-1-bromo-2-oxo-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性铜配合物催化萘的不对称溴化脱芳香化

  摘要：

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的萘酚快速且高度对映体选择性溴化脱芳香化反应。可以在短时间内以优异的收率（最高97％的收率）获得具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）的带有Br的四取代的立体异构中心的手性萘烯的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800067
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 cyclopentyl 2-hydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• Direct Synthesis of Esters and Amides from Unprotected Hydroxyaromatic and -aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Chunming Cai、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo052293q

  日期：2006.4.1

  activation of hydroxy-substituted carboxylic acids using benzotriazole chemistry without prior protection of the hydroxy substituents is presented. The N-acylbenzotriazole intermediates 2a−g, 6a−d, and 9a−c have been used for high-yielding synthesis of both aliphatic (3a−l) and aromatic (7a−h, 10a−f) hydroxy carboxamides. High yields of aromatic hydroxy esters 12a−h and 13a−i were obtained using either

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。
• Asymmetric Brominative Dearomatization of Naphthols Catalyzed by Chiral Copper Complexes
  作者：Yi-Feng Wang、Juan-Juan Shao、Biao Wang、Ming-Ming Chu、Suo-Suo Qi、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800067

  日期：2018.6.15

  A fast and highly enantioselective brominative dearomatization of naphthols catalyzed by diphenylamine‐linked bis(oxazoline)‐Cu(OTf)2 complexes has been developed. The corresponding products of chiral naphthalenones bearing a Br‐containing tetrasubstituted stereogenic center could be obtained with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) in excellent yields (up to 97% yield) within short

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的萘酚快速且高度对映体选择性溴化脱芳香化反应。可以在短时间内以优异的收率（最高97％的收率）获得具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）的带有Br的四取代的立体异构中心的手性萘烯的相应产物。