tert-butyl (2S)-2-[(2S,4S)-3-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]pentyl]piperidine-1-carboxylate | 1362120-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2S,4S)-3-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]pentyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1362120-03-3
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₇S
• 分子量: 608.84
• InChiKey: RJBQXKUEDJRWQY-DCDSBCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2S,4S)-3-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]pentyl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]pentyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cermizine D 的权宜对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种有效的对映选择性合成 cermizine D，该合成利用通用中间体来访问超过 85% 的碳骨架。关键步骤包括有机催化的杂原子迈克尔加成、与 α-碘甲基苯硫醚的非对映选择性烷基化、对乙烯基砜物种的共轭加成以及用于连接两个主要亚基的砜偶联/脱硫序列。

  DOI：

  10.1021/ol300342n
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 ammonium molybdate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.94h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2S,4S)-3-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]pentyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cermizine D 的权宜对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种有效的对映选择性合成 cermizine D，该合成利用通用中间体来访问超过 85% 的碳骨架。关键步骤包括有机催化的杂原子迈克尔加成、与 α-碘甲基苯硫醚的非对映选择性烷基化、对乙烯基砜物种的共轭加成以及用于连接两个主要亚基的砜偶联/脱硫序列。

  DOI：

  10.1021/ol300342n

文献信息

• Enantioselective Approach to Quinolizidines: Total Synthesis of Cermizine D and Formal Syntheses of Senepodine G and Cermizine C
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Erik C. Carlson、Nathan D. Collett、Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo400324t

  日期：2013.5.17

  The formal syntheses of C5-epi-senepodine G and C5-epi-cermizine C have been accomplished through a novel diastereoselective, intramolecular amide Michael addition process. The total synthesis of cermizine D has been achieved through use of an organocatalyzed, heteroatom Michael addition to access a common intermediate. Additional key steps of this sequence include a matched, diastereoselective alkylation

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。
• Expedient Enantioselective Synthesis of Cermizine D
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Erik C. Carlson、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol300342n

  日期：2012.3.16

  An efficient enantioselective synthesis of cermizine D has been developed that exploits the use of a common intermediate to access over 85% of the carbon backbone. Key steps include an organocatalyzed heteroatom Michael addition, a diastereoselective alkylation with α-iodomethyl phenyl sulfide, a conjugate addition to a vinyl sulfone species, and a sulfone coupling/desulfurization sequence to join

  已开发出一种有效的对映选择性合成 cermizine D，该合成利用通用中间体来访问超过 85% 的碳骨架。关键步骤包括有机催化的杂原子迈克尔加成、与 α-碘甲基苯硫醚的非对映选择性烷基化、对乙烯基砜物种的共轭加成以及用于连接两个主要亚基的砜偶联/脱硫序列。