5-bromo-6-chloroacenaphthene | 55939-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-chloroacenaphthene
• 英文别名: 5-Brom-6-chlor-acenaphthen；5-Bromo-6-chloro-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 55939-21-4
• 化学式: C₁₂H₈BrCl
• 分子量: 267.553
• InChiKey: HHLXBSDWECUZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-chloroacenaphthene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium sulfide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium dichromate dihydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₃₄H₃₀N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  作为二萘嵌苯双酰亚胺可溶性前体的二萘硫平双酰亚胺的革兰级多样性定向合成

  摘要：

  报道了二萘并[1,8- bc :1',8'- ef ]噻吩二亚胺（DNTBI）的第二代合成路线。DNTBI 是苝双酰亚胺的可溶性前体。目前的合成路线能够以克级和面向多样性的方式制备各种N取代的 DNTBI。这项工作还揭示了离去基团（S 或 SO）、外部刺激（热或光）和 N-取代基的合适组合，以实现有效的电荷传输。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200770
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 磺酰氯 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到5-bromo-6-chloroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的碗状多环芳族二甲酰亚胺：合成，晶体结构以及光学和氧化还原性质

  摘要：

  通过改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联和C-H芳基化级联反应，合成了两种新的碗型多环芳烃，它们是基于双环戊二烯和萘二甲酰亚胺的。晶体学分析证实了结构分配，并提供了对固态分子相互作用的深入了解。新的碗形分子显示出可逆的氧化和还原，强烈的可见光吸收和高荧光量子产率。这些分子可以被认为是平面per二羧酰亚胺的碗状同源物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02618

文献信息

• Intramolecular Halo Stabilization of Silyl Cations—Silylated Halonium‐ and Bis‐Halo‐Substituted Siliconium Borates
  作者：Anastasia Merk、Lukas Bührmann、Natalie Kordts、Katharina Görtemaker、Marc Schmidtmann、Thomas Müller

  DOI：10.1002/chem.202004838

  日期：2021.2.15

  The stabilizing neighboring effect of halo substituents on silyl cations was tested for a series of peri‐halo substituted acenaphthyl‐based silyl cations 3. The chloro‐ (3 b), bromo‐ (3 c), and iodo‐ (3 d) stabilized cations were synthesized by the Corey protocol. Structural and NMR spectroscopic investigations for cations 3 b–d supported by the results of density functional calculations, which indicate

  对甲硅烷基的阳离子卤素取代基的稳定邻近的效果进行了一系列的测试周围卤代取代的苊基甲硅烷基阳离子3。氯（3 b），溴（3 c）和碘（3 d）稳定的阳离子是根据Corey规程合成的。密度泛函计算结果支持了阳离子3 b - d的结构和NMR光谱研究，表明它们的ha离子性质。根据氟苯甲腈（FBN）方法，甲硅烷基路易斯酸度沿一系列的离子3，氟离子3a降低是非常强的碘离子3d是中等的路易斯酸 卤离子3b和3c在取代基再分布反应中与起始硅烷反应并形成硅离子4b和4c。硼酸硅4c 2 [B 12 Br 12 ]的结构揭示了在顶端位置具有两个溴取代基的硅原子的三角双锥体配位环境。
• Karischin, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1952, vol. 18, p. 504,507
  作者：Karischin

  DOI：——

  日期：——
• Petrenko,G.P.; Tel'nyuk,E.N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1967, vol. 3, p. 892 - 895
  作者：Petrenko,G.P.、Tel'nyuk,E.N.

  DOI：——

  日期：——