3-(4-chloro-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-N-(4-chlorophenyl)-5-N-methyl-1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: VVVPRYSPHZNEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)胍 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(4-chloro-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。2次通信†

  摘要：

  通过氨基芳基尿素10的氧化环化，可以方便地制备5-氨基-3-芳基氨基-1,2,4-恶二唑2。当使用适当取代的胍31作为底物时，该方法还能够产生多种5-取代的氨基类似物32。取决于原料的选择，导致三唑-3-酮的两种不同类型的重排伴随环化。通过X射线晶体学分析确定了重排产物的结构，并讨论了导致这些意外产物的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630412

文献信息

• Neue substituierte 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazole und 3,5-Diamino-1,2,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044266A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  in der R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, R2 ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, R4 und R5 die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, wobei sämtliche Alkyl- oder Acylgruppen verzweigt oder unverzweigt sein können und jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, X ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom und Y ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom bedeutet, wobei die Gruppierung -X-Y- für -0-N-, -N-O- und -S-N-steht, ausgenommen 3-Amino-5-(4-methyl-phenylamino)-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Methyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Chlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(3,4-Dichlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2,3-Dimethyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-axadiazol 3-(2,3-Dichlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2-Methyl-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Fluor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2,6-Dichlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(2-Chlor-phenylamino)-5-amino-1,2,4-oxadiazol 3-(4-Chlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol 3-(2-Chlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol 3-(3,4-Dichlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol 3-(2,6-Dichlor-phenylamino)-5-methylamino-1,2,4-oxadiazol, besitzen eine antihypertensive Wirkung und können als Arzneimittel zur Bekämpfung des Bluthochdrucks verwendet werden.

  在 R1 是氢原子、卤素原子或烷基、 R2 是卤素原子或烷基 R3 是氢原子、酰基或饱和或不饱和烷基、 R4 和 R5 可以相同或不同，表示氢原子或烷基，其中所有烷基或酰基都可以是支链或非支链的，每个都含有 1 至 4 个碳原子、 X 是氧原子、氮原子或硫原子，以及 Y是氧原子或氮原子，其中-X-Y-基团代表-0-N-、-N-O-和-S-N-，但以下除外 3-氨基-5-(4-甲基苯基氨基)-1,2,4-恶二唑 3-(4-甲基苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(4-氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(3,4-二氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,3-二甲基苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,3-二氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2-甲基苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(4-氟苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,6-二氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2-氯苯基氨基)-5-氨基-1,2,4-恶二唑 3-(4-氯苯基氨基)-5-甲氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2-氯苯胺基)-5-甲氨基-1,2,4-恶二唑 3-(3,4-二氯苯基氨基)-5-甲基氨基-1,2,4-恶二唑 3-(2,6-二氯苯基氨基)-5-甲基氨基-1,2,4-恶二唑、 具有降压作用，可用作治疗高血压的药物。
• TILLEY J. W.; RAMUZ H.; LEVITAN P.; BLOUNT J. F., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 4, 841-854
  作者：TILLEY J. W.、 RAMUZ H.、 LEVITAN P.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4446142A
  申请人：——

  公开号：US4446142A

  公开（公告）日：1984-05-01
• The Synthesis of 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles. 2nd Communication
  作者：Jefferson W. Tilley、Henri Ramuz、Paul Levitan、John F. Blount

  DOI：10.1002/hlca.19800630412

  日期：1980.6.6

  The 5-amino-3-arylamino-1,2,4-oxadiazoles 2 are conveniently prepared by oxidative cyclization of the arylamidinoureas 10. The process is also capable of producing a variety of the 5-substituted-amino analogs 32 when the appropriately substituted guanidine 31 is employed as the substrate. Two different types of rearrangement leading to triazol-3-ones accompany cyclization depending on the choice of

  通过氨基芳基尿素10的氧化环化，可以方便地制备5-氨基-3-芳基氨基-1,2,4-恶二唑2。当使用适当取代的胍31作为底物时，该方法还能够产生多种5-取代的氨基类似物32。取决于原料的选择，导致三唑-3-酮的两种不同类型的重排伴随环化。通过X射线晶体学分析确定了重排产物的结构，并讨论了导致这些意外产物的反应机理。