2-Benzyl-<α,α-D2>-benzylalkohol | 123570-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-<α,α-D2>-benzylalkohol
• 英文别名: 2-(phenylmethyl-d₂)benzoic acid；2-[dideuterio(phenyl)methyl]benzoic acid
• CAS: 123570-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 214.232
• InChiKey: FESDHLLVLYZNFY-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-<α,α-D2>-benzylalkohol 在 phosphorus pentoxide 、 sodium chloride 作用下， 80.0~90.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以17%的产率得到<9,9-D2>-9,10-Dihydroanthracen
  参考文献：
  名称：

  Radtke, Rainer; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 621 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-Benzyl-<α,α-D2>-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Radtke, Rainer; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 621 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Directed Photoredox Activation of C–H Bonds by PCET
  作者：Maraia E. Ener、Julia W. Darcy、Fabian S. Menges、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00333

  日期：2020.6.5

  Photoredox catalysis using proton-coupled electron transfer (PCET) has emerged as a powerful method for bond transformations. We previously employed traditional chemical oxidants to achieve multiple-site concerted proton–electron transfer (MS-CPET) activation of a C–H bond in a proof-of-concept fluorenyl-benzoate substrate. As described here, photoredox oxidation of the fluorenyl-benzoate follows the

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。
• Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas
  作者：Amalie Modvig、Thomas L. Andersen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo500801t

  日期：2014.6.20

  Hydrogen and deuterium gas were produced and directly applied in a two-chamber system. These gaseous reagents were generated by the simple reaction of metallic zinc with HCl in water for H2 and DCl in deuterated water for D2. The setup proved efficient in classical Pd-catalyzed reductions of ketones, alkynes, alkenes, etc. in near-quantitative yields. The method was extended to the synthesis and isotope

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。
• Isoindolinones via Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Sulfamidation
  作者：Robin B. Bedford、John G. Bowen、Carolina Méndez-Gálvez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02970

  日期：2017.2.3

  2-Benzyl-N-tosylbenzamides and related substrates undergo copper-catalyzed intramolecular sulfamidation at the benzylic methylene to give N-arylsuflonyl-1-arylisoindolinones, which can be N-deprotected using samarium iodide to generate the free 1-arylisoindolinones. Preliminary mechanistic studies indicate that the rate-determining step is not C-H bond cleavage but are instead consistent with slow oxidation of a copper pi-arene intermediate.
• CROW, W. D.;MCNAB, H., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 5, 1037-1050
  作者：CROW, W. D.、MCNAB, H.

  DOI：——

  日期：——