(3-phthalimido-propyl)-carbamic acid benzyl ester | 17415-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-phthalimido-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 3-Phthalimido-N-benzyloxycarbonylpropylamin；benzyl N-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 17415-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: MFCVVYZLWCGOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phthalimido-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-氨基丙基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Baker,B.R.; Coward,J.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 202 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 、 N-[[[(benzyloxy)carbonyl]azanide]sulfonyl]-N,N-diethylethylammonium 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(3-phthalimido-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一步法将伯醇转化为氨基甲酸酯保护的胺

  摘要：

  使用改性的伯吉斯试剂已经开发出一种将伯醇一步转化为氨基甲酸酯保护的胺的新方法。尽管这封信主要集中在将醇转化为相应的Cbz保护的胺上，但也证明了将该方法扩展到广泛的氨基甲酸酯的潜力。已经提出了详细的催化循环。在探索这种新试剂的范围时，已经观察到并合理化了N-芳基哌啶至N-芳基吡咯烷重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00659-7

文献信息

• A novel, one-step method for the conversion of primary alcohols into carbamate-protected amines
  作者：Michael R. Wood、June Y. Kim、Kathy M. Books

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00659-7

  日期：2002.5

  A novel process for the one-step conversion of primary alcohols into carbamate-protected amines has been developed using a modified Burgess reagent. Although this letter mainly focuses on the conversion of alcohols into the corresponding Cbz-protected amines, the potential for extending this process to a wide range of carbamates has also been demonstrated. A detailed catalytic cycle has been proposed

  使用改性的伯吉斯试剂已经开发出一种将伯醇一步转化为氨基甲酸酯保护的胺的新方法。尽管这封信主要集中在将醇转化为相应的Cbz保护的胺上，但也证明了将该方法扩展到广泛的氨基甲酸酯的潜力。已经提出了详细的催化循环。在探索这种新试剂的范围时，已经观察到并合理化了N-芳基哌啶至N-芳基吡咯烷重排。
• Baker,B.R.; Coward,J.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 202 - 208
  作者：Baker,B.R.、Coward,J.K.

  DOI：——

  日期：——