4-bromo-5-[2H3]methyl-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine | 1380406-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-5-[2H3]methyl-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine
• CAS: 1380406-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 278.124
• InChiKey: LOTXEHGYQUVNLZ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-bromo-5-[2H3]methyl-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines

  摘要：

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.023