2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid | 66735-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 66735-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SQSQBTYAUOXOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  381.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodium azide 、 Raney-alloy 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2--propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Dell'Omodarme; Giorgi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 1, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 以67%的产率得到2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Somasekharan, K. N.; Kiefer, Edgar F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutane-1,3-diones by Carbonyl-Amine Condensation
  作者：Kai-Ge Wen、Chao Liu、Dong-Hui Wei、Yan-Fei Niu、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00067

  日期：2021.2.5

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective condensation of 2,2-disubstituted cyclobutane-1,3-diones with a primary amine is described. This reaction offered a mild and efficient protocol for constructing quaternary carbon-containing cyclobutanes in good to high yields and enantioselectivities. This reaction is the first catalytic desymmetrizing carbonyl-amine condensation reaction and also

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Pei Zhang、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b07944

  日期：2017.9.13

  The silver-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of aliphatic carboxylic acids is described. With AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of aliphatic carboxylic acids with (bpy)Cu(CF3)3 (bpy = 2,2'-bipyridine) and ZnMe2 in aqueous acetonitrile at 40 °C afford the corresponding decarboxylative trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu(CF3)3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu(CF3)2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids to Styrenes
  作者：Michael P. Stanton、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02705

  日期：2023.2.3

  A copper-catalyzed decarboxylative elimination reaction of (hetero)aromatic propionic acids to vinyl (hetero)arenes has been developed. This method furnishes alkenes from carboxylic acids without the need for stochiometric Pb or Ag additives or expensive or specialized photocatalysts. A series of mechanistic experiments indicate that the reaction proceeds via benzylic deprotonation and subsequent radical

  已经开发了铜催化的（杂）芳族丙酸到乙烯基（杂）芳烃的脱羧消除反应。该方法无需化学计量的 Pb 或 Ag 添加剂或昂贵或专门的光催化剂即可从羧酸中提供烯烃。一系列机理实验表明，该反应通过苄基去质子化和随后的自由基脱羧进行；一种不同于涉及相关脱羧消除反应的单电子转移机制的途径。
• Romeo, Gazzetta Chimica Italiana, 1905, vol. 35 I, p. 111
  作者：Romeo

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Fichet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 412,414
  作者：Colonge、Fichet

  DOI：——

  日期：——