5-amino-N-phenyl-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 107463-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-phenyl-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-anilino-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 107463-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• mdl: MFCD25975169
• 分子量: 293.328
• InChiKey: YDZHEFAEHBBUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 5-amino-N-phenyl-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-(phenylamino)-5-(ferrocen-2-ylmethyleneamino)-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑-偶氮甲碱偶联物作为抗菌剂的设计，合成，分子预测和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计，合成并证实了一系列与杂环部分（6a–c，7a–c，11a–c，12a–c和13a–c）连接的席夫碱和二茂铁基席夫碱（15a–c）。光谱数据。此外，对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估，并且一些席夫碱（7a，13a，b和15b）显示出中等活性。此外，新的席夫碱（6a–c，7a–c，11a-c，12a-c和13a-c）是通过计算机预测的。结果表明，一些席夫碱符合药物相似性规则，抑制某些CYP同工酶，并在致癌性试验中预测为负值。同样，所有席夫碱在人的肠道吸收测试中均显示超过70％，在体外Caco-2细胞渗透性测试中显示适度渗透，在体外MDCK细胞渗透性测试中显示低渗透性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1894338
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-N-phenyl-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺嘧啶及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2175694

文献信息

• Antimicrobial evaluation, in silico ADMET prediction, molecular docking, and molecular electrostatic potential of pyrazole-isatin and pyrazole-indole hybrid molecules
  作者：Ashraf S. Hassan

  DOI：10.1007/s13738-022-02551-6

  日期：2022.8

  prediction (absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity). Also, molecular docking studies of the two derivatives 12a and 12b against DNA gyrase as bacterial target and secreted aspartic protease as a fungal target were performed. In addition, the molecular electrostatic potential (MEP) maps of all the pyrazole-isatin 11a-j and pyrazole-indole 12a-e hybrid molecules were performed to

  探索新型抗菌疗法是应对微生物耐药性等不同健康问题的绝佳方法。在此背景下，设计并合成了吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e的杂化分子，用于评估其抗菌和抗真菌特性、预测硅分子特性、药物相似性和 ADMET 预测（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）。此外，两种衍生物12a和12b针对 DNA促旋酶的分子对接研究作为细菌靶点和作为真菌靶点的分泌天冬氨酸蛋白酶。此外，对所有吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e杂化分子进行分子静电势 (MEP) 图，以确定分布在分子中原子上的电荷与正电荷和负电荷的相互作用。 . 这项研究可能对发现一系列新的强效抗菌剂很有价值。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 5-Arylazothiazole, Pyrazolo[1,5-<i>a</i>] Pyrimidine, [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]Pyrimidine, and Pyrimido[1,2-<i>a</i>]Benzimidazole Derivatives Containing the Thiazole Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Eman K. A. Abdelall、Nadia A. Abdel-Riheem、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500902922933

  日期：2010.3.24

  ethanolic triethylamine. Also, pyrazolo[5,1-a]pyrimidines, 2,3,6-trisubstituted pyridines, and pyrazolo[3,4-d]pyridazines were obtained from sodium salt of 3-hydroxy-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)prop-2-en-1-one and different heterocyclic amines. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic route whenever possible. The

  1-(2-(4,5-二氢-3-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)-5-苯基吡唑-1-基)-4-取代的噻唑-5-基)-2-苯基二氮烯由腙酰卤化物和 3-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 在乙醇三乙胺中合成。此外，吡唑并[5,1-a]嘧啶、2,3,6-三取代吡啶和吡唑并[3,4-d]哒嗪是从3-羟基-1-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)prop-2-en-1-one 和不同的杂环胺。新合成的化合物的所有结构都通过元素分析、光谱数据和可能的替代合成路线来阐明。新合成的化合物针对不同的微生物进行了测试。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、
• Synthesis of some pyrazolopyrimidines as purine analogues
  作者：Sayed A. Ahmed、Ahmed M. Hussein、Walaa G. M. Hozayen、Ahmed H. H. El-Ghandour、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.5570440408

  日期：2007.7

  appropriate 3-aminopyrazoles with the appropriate sodium (3-oxocycloalkylidene)methenolate, β-diketone, β-keto esters or 1,2-disubstituted acrylonitrile. Elemental analyses, spectral data, alternative synthesis route and X-ray elucidated structures of the newly synthesized compounds.

  由适当的3-氨基吡唑与适当的（3-氧代环亚烷基）甲磺酸钠，β-二酮，β-酮酸酯或1,2-二取代的丙烯腈合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶。新合成化合物的元素分析，光谱数据，替代合成路线和X射线阐明的结构。
• V2O5/SiO2 as an efficient catalyst in the synthesis of 5-amino- pyrazole derivatives under solvent free condition
  作者：T. K. Khatab、A. S. Hassan、A. S. Hassan、T. S. Hafez、T. S. Hafez

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.13

  日期：——

  approach for the synthesis of 5-aminopyrazoles from ketene S,N -acetal and hydrazine hydrate via catalytic reaction under solvent free condition has been described. V 2 O 5 /SiO 2 as a heterogeneous catalyst was prepared and characterized using X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and scanning electron microscope (SEM). KEY WORDS : One-pot synthesis, 5-Amino-1 H -pyrazole

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13
• Novel synthesis of some new pyrimido[1,6-a]pyrimidine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.852

  日期：2012.3

  An easy and efficient route for synthesis of some pyrimido[1,6‐a]pyrimidine and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives was described through the reaction of sodium salts of formyl ketones with 6‐aminothiouracil and 5‐aminopyrazole derivatives, respectively. The characterization of the reaction products was confirmed by using elemental analysis and spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  通过甲酰酮的钠盐与6-氨基硫氧嘧啶和5-氨基吡唑衍生物的反应，描述了一种简单而有效的合成一些嘧啶并[ 1,6- a ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法，分别。通过使用元素分析和光谱数据证实了反应产物的表征。J.杂环化​​学。（2012）。