(3aR)-1-chlorotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole | 215190-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR)-1-chlorotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole
• 英文别名: (3aR)-1-chloro-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole
• CAS: 215190-94-6
• 化学式: C₅H₉ClNOP
• 分子量: 165.559
• InChiKey: BGBQOIIZKBFXKF-RRPHZQQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-1-chlorotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-dCT
  参考文献：
  名称：

  Stereo-enriched phosphorothioate oligodeoxynucleotides: synthesis, biophysical and biological properties

  摘要：

  Stereo-enriched [Rp] and [Sp]-phosphorothioate oligodeoxynucleotides are synthesized using oxazaphospholidine derivatized monomers. Three different designs of phosphorothioate oligodeoxynucleotides (PS-oligos), (i) stereo-enriched all-[Rp] or all-[Sp] PS-linkages, (ii) stereo-random mixture of PS-linkages, and (iii) segments containing certain number of stereo-enriched [Rp] and [Sp] PS-linkages ([Sp-Rp-Sp] or [Rp-Sp-Rp]), have been studied. Thermal melting studies of these PS-oligos with RNA complementary strands showed that the binding affinities are in the order [Rp] > [Sp-Rp-Sp] = [Rp-Sp-Rp] > stereo-random > [Sp]. Circular dichroism (CD) studies suggest that the stereochemistry of the PS-oligo does not affect the global conformation of the duplex. The in vitro nuclease stability of these PS-oligos is in the order [Sp] > [Sp-Rp-Sp], stereo-random > [Rp]. The RNase H activation is in the order [Rp] > stereo-random > [Rp-Sp-Rp] > [Sp] > [Sp-Rp-Sp]. Studies in a cancer cell Line of PS-oligos targeted to MDM2 mRNA showed that all oligos had similar biological activity under the experimental conditions employed. Protein- and enzyme-binding studies showed insignificant stereo-dependent binding to proteins. The [Sp] and [Sp-Rp-Sp] chimeric and stereo-random PS-oligos that contained a CpG motif showed higher cell proliferation than [Rp] PS-oligo of the same sequence. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00275-8
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 (3aR)-1-chlorotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸硫代磷酸酯的固相立体选择性合成：核苷双环氧杂氮磷吡啶类化合物作为新的合成子

  摘要：

  衍生自L-或D-脯氨醇的核苷二环氧杂氮杂膦烷是一种新型合成子，具有固相立体选择性合成寡核苷硫代磷酸酯的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00380-3
• 作为试剂：
  描述：

  N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 三乙胺 、 (3aR)-1-chlorotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到N-benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-2'-fluoro-3'-O-[(1S,3aR)-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR PRODUCING ANTIBODY-DRUG CONJUGATE HAVING ANTINEOPLASTIC EFFECT
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT AYANT UN EFFET ANTINÉOPLASIQUE
  [JA] 抗腫瘍効果を有する抗体薬物複合体の新規製造方法

  摘要：

  本発明の目的は、抗体－免疫賦活化剤コンジュゲートに利用可能な、環状ジヌクレオチド誘導体の高立体選択的な新規製造方法、及びその製造中間体を提供することにある。また、該製造方法を用いた、環状ジヌクレオチド－リンカー及び抗体－免疫賦活化剤コンジュゲートの製造方法を提供することにある。光学活性なホスフィチル化剤を、カップリング時と環化時に２回用いることによって、所望の立体配置を有する環状ジヌクレオチド誘導体を、より高収率で大量に製造可能な方法を提供する。

  公开号：

  WO2024024935A1

文献信息

• Solid-phase stereoselective synthesis of 2′-O-methyl-oligoribonucleoside phosphorothioates using nucleoside bicyclic oxazaphospholidines
  作者：MaoJun Guo、Dong Yu、Radhakrishnan P. Iyer、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00450-8

  日期：1998.9

  The use of 2'-OMe-ribonucleoside bicyclic oxazaphospholidines derived from (R)- or (S)-2-pyrrolidinemethanol has enabled the stereoselective synthesis of (R-p)-, and (S-p)-2'-O-methyloligoribonucleoside phosphorothioates. Interestingly, higher stereoselectivity (96-98%) was observed in the synthesis of (S-p)-2'-O-methyl-oligoribonucleoside phosphorothioates compared to that in the case of(S,)oligodeoxyribonucleoside phosphorothioates (90%). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.