2-(2-allylphenyl)pyridine | 912816-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-allylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Prop-2-enylphenyl)pyridine
• CAS: 912816-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: MEOXIUXAAUIZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 碳酸二稀丙酯 在 羰基镁 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(2-allylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲唑与乙烯基环状碳酸酯和碳酸二烯丙酯通过锰催化的 C-H 键活化的邻位烯丙基化

  摘要：

  已开发出锰催化的 2-芳基吲唑定向 C-H 烯丙基化。两个乙烯基的环状碳酸酯和碳酸二烯丙酯是有效地用于邻-allylation经由脱羧。对该机制进行了研究，并且可能 Mn(I) 催化的 C-H 键活化不参与速率确定步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100627

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> C—H Allylation of Arenes with Allylic Amines
  作者：Rui Yan、Hang Yu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000680

  日期：2021.5

  catalyzes pyridyl‐directed C—H allylation of arenes with allylic amines in the presence of AgOAc and CF3COOAg. The reaction features ortho‐position monoallylation of 2‐pyridylarenes, giving the allylated arenes in moderate to high yields. A range of functional groups including OMe, Me, Ph, F, Cl, Br, CF3, C(O)Me, COOEt, and COOH groups are tolerated. Pyrimidyl‐directed C—H allylation of arenes were also performed

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Allylation of Arenes with Allyl Carbonates
  作者：Honggen Wang、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201301165

  日期：2013.5.10

  All(yl) possible! A rhodium(III)‐catalyzed intermolecular direct CH allylation reaction utilizing readily accessible allyl carbonates was developed. This method allows the allylation of electron‐neutral arenes, providing complete γ‐selectivity, high isomeric ratio, good substrate scope, and excellent functional group compatibility.

  所有（yl）可能！开发了一种铑（III）催化的分子间直接CH烯丙基化反应，该反应使用易于获得的碳酸烯丙酯。该方法允许电子中性芳烃的烯丙基化，提供完全的γ选择性，高异构体比，良好的底物范围和出色的官能团相容性。
• Latent Thermo-Switchable Olefin Metathesis Initiators Bearing a Pyridyl-Functionalized Chelating Carbene: Influence of the Leaving Group’s Rigidity on the Catalyst’s Performance
  作者：Anna Szadkowska、Xaver Gstrein、Daniel Burtscher、Katarzyna Jarzembska、Krzysztof Woźniak、Christian Slugovc、Karol Grela

  DOI：10.1021/om900857w

  日期：2010.1.11

  The synthesis and characterization of two ruthenium complexes bearing chelating carbene ligands is described. Carbene precursors, 2-(2-vinylphenyl)pyridine and 10-vinylbenzo[h]quinoline, are applied to prepare (SPY-5-31)-dichloro-(κ2(C,N)-N-2-(2-vinylbenzylidene)pyridine(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)ruthenium (VIII) and (SPY-5-31)-dichloro-(κ2(C,N)-2-(benzo[h]quinoli

  描述了带有螯合卡宾配体的两种钌配合物的合成和表征。卡宾前体，2-（2-乙烯基苯基）吡啶和10乙烯基苯并[ ħ ]喹啉，被施加到制备（SPY-5-31） -二氯- （κ 2（C，N）-N-2-（2- vinylbenzylidene）吡啶（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基）钌（VIII）和（SPY-5-31） -二氯- （κ 2（C，N ）-2-（苯并[ h ]喹啉-10-基）亚甲基）（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）4,5-二氢咪唑-2-亚烷基）钌（IX）。两种催化剂/引发剂均用于进行开环复分解（RCM）和开环复分解聚合（ROMP）。RCM实验表明，在强迫反应条件下（如甲苯沸腾48小时），催化剂具有显着的热稳定性。甚至具有挑战性的底物，例如二乙基烯丙基（2-甲基烯丙基）丙二酸酯也可以在低催化剂负载下（在110°C时为0.1 mol％）完全转化。高的热稳定
• Ruthenium-Catalyzed, Site-Selective C–H Allylation of Indoles with Allyl Alcohols as Coupling Partners
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00217

  日期：2016.3.4

  A new ruthenium-catalyzed, heteroatom-directed strategy for C–H allylation of indoles is described. The use of allyl alcohols as coupling partners as well as pyridine as the removable directing group is highlighted. This methodology provides access to C2-allylated indoles by utilizing a strategy that does not require prefunctionalization of either of the coupling partners.

  描述了一种新的钌催化，杂原子定向的吲哚C-H烯丙基化策略。强调了使用烯丙醇作为偶合伴侣，以及使用吡啶作为可移动的导向基团。该方法通过利用不需要任何偶合伙伴预功能化的策略，即可获得C2烯丙基化的吲哚。