N-methyl-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanimine N-oxide | 114371-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanimine N-oxide
• 英文别名: N-methyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanimine oxide
• CAS: 114371-21-0；120590-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: KCYAABSQFUDBFC-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  423.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 N-methyl-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanimine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到cis-N-<<2-methyl-5-(phenoxy)methyl-3-phenylisoxazolidin-3-yl>methyl>-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷衍生物。合成与抗真菌活性

  摘要：

  一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-甲基] -2-甲基异唑烷的合成和抗真菌活性是描述。的体外活性在抗多种皮肤癣菌和酵母真菌的固体琼脂培养物进行评价，而在体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型中测定。将标题系列的活性与酮康唑和一种衍生物的活性进行了比较，发现一种顺式-3-（4-氯苯基）-5-（4-氯苯氧基）甲基类似物5f在体内测定中具有相似的效力。还讨论了结构-活动关系的相关性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260639
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2'-(1",2",4"-triazol-1"-yl)acetophenone 生成 N-methyl-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted ketonitrone derivatives

  摘要：

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。

  公开号：

  US04803282A1

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 25. 1-[(3,5-Bisaryl-2-methylisoxazolidin-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazoles
  作者：Grace A. Bennett、Patricia A. Swift、George B. Mullen、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、Wendy E. Jones、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710706

  日期：1988.11.2

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 1-[(3,5-bisaryl-2-methylisoxazolidin-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazoles 6 and 7 (i.e.8–19) are discussed. The preparation of 8–19 was straightforward and highlighted by a regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted (E)-ketonitrones 4 with appropriate atyrene derivatives 5 that led to a cis/trans-diastereoisomeric mixture of the corresponding

  一种新型系列的第1的合成和抗真菌活性- [（3,5-二芳基-2- methylisoxazolidin -3-基）甲基] -1- ħ -1,2,4-三唑6和7（即8 - 19）讨论。的制备8 - 19非常简单，并且由α取代的（的区域特异性1,3-偶极环加成高亮ë）-ketonitrones 4具有适当atyrene衍生物5，导致一个顺/反相应三唑-diastereoisomeric混合物（方案）。对标题化合物进行了体外评估固体琼脂培养物中的抗真菌活性，可抵抗多种酵母菌和全身性真菌病和皮肤真菌。的体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型来确定。尽管在整个系列中都有明显的体外活性，但其效力中等。但是，某些三唑衍生物表现出了与标准药物酮康唑相当的有效体内活性。类似物12（PR 988-399）成为在体外和体内试验中均显示出强大抗真菌活性的最佳总体化合物。
• 3-(Substituted
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04727157A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  3-(substituted phenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl-2-methyl-5-[(substituted phenoxy)methyl]isoxazolidine derivatives in which hydrogens of their phenyl rings may be replaced by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or nitro groups are useful as antifungal agents.

  其苯环上的氢原子可以被卤素、较低烷基、较低烷氧基、烷氧羰基、烷酰氨基或硝基取代的3-(取代苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基-2-甲基-5-[(取代苯氧基)甲基]异噁唑啉衍生物可用作抗真菌剂。
• Novel Alpha-substituted Ketonitrone derivatives
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0257289A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  a-Substituted ketonitrone derivatives containing substituents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, furan, thiophen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  a-取代酮衍生物含有选自氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃、噻吩、咪唑甲基和三唑甲基的取代基，可用作制备具有生物活性的异噁唑烷化合物的中间体。
• 3-Phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-5-substituted-2-methyl-isoxazolidines
  申请人：FISONS CORPORATION (a Massachusetts corporation)

  公开号：EP0257351A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  3-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-5-substituted-2-­methylisoxazolidines are useful as antifungal agents.

  3-苯基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-5-取代-2-甲基异恶唑烷类可用作抗真菌剂。
• Bennett; Swift; Mullen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 2, p. 210 - 212
  作者：Bennett、Swift、Mullen、Mitchell、Allen、St. Georgiev

  DOI：——

  日期：——