1-Methyl-4-((E)-3-phenoxy-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene | 132625-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-((E)-3-phenoxy-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-3-phenoxyprop-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 132625-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: JYMQYLPCEHSNDZ-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2-iodo-3-phenoxypropyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Methyl-4-((E)-3-phenoxy-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective hydrosulfonylation of allenes with sulfinic acids
  作者：Luan-Ying Li、Bo-Rong Leng、Jia-Zhuo Li、Qing-Quan Liu、Jianguang Yu、Ping Wei、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d1ra09036d

  日期：——

  An atom-economic method of preparing allylic sulfones via hydrosulfonylation of allenes with sulfinic acids under Pd(0)-catalysis was reported. This process has a high degree of regio- and stereoselectivity, and provides the target product with a moderate to excellent yield. A wide range of nitrogen- or oxygen-containing linear E-allylic sulfones have been synthesized. With the support of experimental

  报道了一种在 Pd(0) 催化下丙二烯与亚磺酸氢磺酰化制备烯丙基砜的原子经济方法。该过程具有高度的区域选择性和立体选择性，并为目标产物提供中等至优异的产率。已经合成了多种含氮或氧的直链E-烯丙基砜。在实验研究的支持下，提出了一种可能的机制。
• Crystallographic Approach to the Origin of “Syn-Effect”
  作者：Katsuhiko Inomata、Takaki Hirata、Yoshihiro Sasada、Takahiro Asada、Hitoshi Senda、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1990.2153

  日期：1990.12

  It was revealed by X-ray crystallography that α-unsubstituted (E)-vinyl sulfones have syn-conformation which seems to be the cause of “syn-effect” found in the conversion of (E)-vinyl sulfones to the corresponding allyl sulfones with a base under mild conditions. Syn-conformation of a terminal olefin in solid state was also confirmed.

  X射线晶体学显示，α-未取代（E）-乙烯基砜具有顺式构象，这似乎是（E）-乙烯基砜在温和条件下与碱反应转化为相应的烯丙基砜时产生“顺式效应”的原因。 固态末端烯烃的顺式构象也得到了证实。